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J-GLOBAL ID：201502212059485721   整理番号：15A0461909

ペプチド様3-カルボキシアミド-1,4-ベンゾジアゼピン-5-オン類の合成におけるジアステレオ選択的の反転

Reversal of Diastereoselectivity in the Synthesis of Peptidomimetic 3-Carboxamide-1,4-benzodiazepin-5-ones

著者 (4件)： PERTEJO Pablo (Univ. Burgos, Burgos, ESP) ,  CORRES Nazaret (Univ. Burgos, Burgos, ESP) ,  TORROBA Tomas (Univ. Burgos, Burgos, ESP) ,  GARCIA-VALVERDE Maria (Univ. Burgos, Burgos, ESP)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 17  号： 3  ページ： 612-615  発行年： 2015年02月06日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アルキルイソシアニド,アリールグリオキザール,(S)-(-)-α-メチルベンジルアミンを共通の出発原料とし,さらに2-アジドもしくは2-ニトロ安息香酸類縁体を加えた4成分縮合反応であるUgi反応を行った。2-アジド安息香酸類縁体を用いた側では反応後にトリフェニルホスフィンを作用させてStaudinger/アザWittig反応により縮環させ,他方では塩化錫と塩酸を用いて還元させて縮環させたところ立体反転物が得られた。たったの2ステップで3-カルボキシアミド-1,4-ベンゾジアゼピン-5-オンの立体選択的合成法を確立することが出来た。

シソーラス用語： *イソシアニド ,  塩化スズ ,  *カップリング反応 ,  *Wittig反応【カップリング】 ,  *環化反応 ,  *窒素複素環化合物 ,  *立体選択性 ,  *脂肪族アルデヒド ,  第一アミン ,  置換基効果 ,  結晶構造 ,  逐次反応 ,  ホスフィン ,  芳香族化合物 ,  有機リン化合物 ,  アルデヒド ,  芳香族ケトン
準シソーラス用語： Staudinger反応 ,  アザWittig反応 ,  *アゼピン類 ,  *ジアステレオ選択性 ,  *ジアゼピン類

分類 (4件)： 有機化学反応一般  (CF02010Q) ,  その他の触媒  (CB06123Z) ,  七員複素環化合物  (CF07110I) ,  複素環式化合物の結晶構造  (BK08030Q)

物質索引 (12件)： [S,(-)]-α-メチルベンジルアミン ,  2-アジド安息香酸 ,  2-ニトロ安息香酸 ,  シクロヘキシルイソシアニド ,  トリフェニルホスフィン ,  フェニルグリオキサール ,  フェニルメチルアミン ,  ベンジルイソシアニド ,  2-アジド-N-[(αS)-α-メチルベンジル]-N-[1-(α-ヒドロキシベンジリデン)-2-(シクロヘキシルアミノ)-2-オキソエチル]ベンズアミド ,  2-ニトロ-N-[(αS)-α-メチルベンジル]-N-[1-(α-ヒドロキシベンジリデン)-2-(シクロヘキシルアミノ)-2-オキソエチル]ベンズアミド ,  (3S)-N-シクロヘキシル-4,5-ジヒドロ-4-[(αS)-α-メチルベンジル]-5-オキソ-2-フェニル-3H-1,4-ベンゾジアゼピン-3-カルボアミド ,  (3R)-N-シクロヘキシル-4,5-ジヒドロ-4-[(αS)-α-メチルベンジル]-5-オキソ-2-フェニル-3H-1,4-ベンゾジアゼピン-3-カルボアミド

タイトルに関連する用語 (4件)： ペプチド ,  カルボキシアミド ,  ジアステレオ選択 ,  反転