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J-GLOBAL ID：201502212110009884   整理番号：15A0953044

有機リチウム化合物のエノアートへの不斉共役付加の環状モデル

Cyclic Model for the Asymmetric Conjugate Addition of Organolithiums with Enoates

著者 (8件)： NISHIMURA Katsumi (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  FUKUYAMA Naoshi (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  YAMASHITA Mitsuaki (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  SUMIYOSHI Takaaki (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  YAMAMOTO Yasutomo (Doshisha Women’s Coll. of Liberal Arts, Kyotanabe, JPN) ,  YAMADA Ken-ichi (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  TOMIOKA Kiyoshi (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  TOMIOKA Kiyoshi (Doshisha Women’s Coll. of Liberal Arts, Kyotanabe, JPN)
資料名： Synthesis  (Synthesis)
巻： 47  号： 15  ページ： 2256-2264  発行年： 2015年08月03日 
JST資料番号： D0738A  ISSN： 0039-7881  CODEN： SYNTBF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 有機リチウム化合物の2,7-ノナジエン二酸ジエステル(I)への,キラル配位子媒介不斉共役付加により,隣接した三個の立体中心を有するシクロヘキサン類を,高収率,および高エナンチオマ過剰率で得た。その反応経路を立体化学の観点から考察した。すなわち,共役付加における(I)のカルボニル酸素原子のリチウムへの配位は,s-cis立体配座が選択され,リチウムE-エノラート中間体が生成する。続いて,リチウムとs-cis-エノラートが関与する分子内共役付加が起こり,trans,trans-三置換シクロヘキサン類が生成すると考えた。この方法により,二個のC-C結合,および三個の立体中心をワンポット合成で導入するのが可能となった。

シソーラス用語： 不斉合成 ,  *付加反応 ,  不斉配位子 ,  配位子効果 ,  逐次反応 ,  *有機リチウム化合物 ,  不飽和カルボン酸 ,  脂肪族カルボン酸 ,  ジカルボン酸 ,  カルボン酸エステル ,  *環化反応 ,  脂環式化合物 ,  反応機構 ,  窒素複素環化合物 ,  キノリジジンアルカロイド ,  架橋化合物 ,  芳香族化合物
準シソーラス用語： カスケード反応 ,  キラル配位子 ,  シクロヘキサン誘導体 ,  共役付加

分類 (2件)： 有機第1族・有機第2族元素化合物  (CF09020Y) ,  シクロヘキサン系  (CF04050W)

物質索引 (9件)： (1R,2R)-1,2-ジフェニル-1,2-ジメトキシエタン ,  (1S)-2α-(tert-ブトキシカルボニル)-3β-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)シクロヘキサン-1β-酢酸tert-ブチル ,  (1S)-2α-(tert-ブトキシカルボニル)-3β-[4-(トリメチルシリル)-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル]シクロヘキサン-1β-酢酸tert-ブチル ,  (1S)-2α-(tert-ブトキシカルボニル)-3β-フェニルシクロヘキサン-1β-酢酸tert-ブチル ,  (1S)-2α-(tert-ブトキシカルボニル)-3β-ブチルシクロヘキサン-1β-酢酸tert-ブチル ,  (2E,7E)-2,7-ノナジエン二酸ジ-tert-ブチル ,  (-)-スパルテイン ,  フェニルリチウム ,  ブチルリチウム

タイトルに関連する用語 (4件)： 有機リチウム化合物 ,  共役付加 ,  環状 ,  モデル