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J-GLOBAL ID：201502212134648594   整理番号：15A1005659

アリールスルフィド類の合成:富電子アレーンの金属不含C-Hスルフェニル化

Synthesis of Aryl Sulfides: Metal-Free C-H Sulfenylation of Electron-Rich Arenes

著者 (5件)： HOSTIER Thomas (ESPCI ParisTech, Paris, FRA) ,  FEREY Vincent (ESPCI ParisTech, Paris, FRA) ,  RICCI Gino (ESPCI ParisTech, Paris, FRA) ,  PARDO Domingo Gomez (ESPCI ParisTech, Paris, FRA) ,  COSSY Janine (ESPCI ParisTech, Paris, FRA)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 17  号： 15  ページ： 3898-3901  発行年： 2015年08月07日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アルコキシ置換基などを有する富電子アレーンとN-(アリールチオ)スクシンイミド(あるいはN-(アルキルチオ)スクシンイミド)からジアリールスルフィド(あるいはアルキルアリールスルフィド)を導くに際して,トリフルオロ酢酸(TFA)が優れたプロモーターであることを見出した。本法は金属試薬を要しないC-H結合の直接活性化法であって反応は高度に位置特異的である。溶媒には塩化メチレンが好適で,TFAは大過剰(15当量)を用いる。収率は一般に中程度から優れた成績の範囲にあるが基質依存性が強く,特に基質芳香環上のニトロ置換は顕著に反応を抑制した。本法によってたとえば3-ブロモアニソールの6位を選択的に収率86%でフェニルチオ化することができた。

シソーラス用語： *スルフィド ,  *芳香族化合物 ,  *化学反応 ,  活性化 ,  C-H結合 ,  *置換反応 ,  *酸イミド ,  フェノールエーテル ,  置換基効果 ,  芳香族炭化水素 ,  反応機構 ,  アルキルベンゼン ,  脂肪族カルボン酸 ,  脂肪族フッ素化合物 ,  脂肪族塩素化合物
準シソーラス用語： *C-H活性化 ,  *アリールスルフィド ,  *スクシンイミド類 ,  *スルフェニル化

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  芳香族単環チオール  (CF05110U)

物質索引 (11件)： 1,3,5-トリメチルベンゼン ,  1,3-ジメチルベンゼン ,  1,3-ジメトキシベンゼン ,  3-ブロモアニソール ,  4-メトキシフェニルフェニルスルフィド ,  アニソール ,  トリフルオロ酢酸 ,  塩化メチレン ,  N-(フェニルチオ)スクシンイミド ,  2,4-ジメチル-1-(フェニルチオ)ベンゼン ,  2,4-ジメトキシ-1-(フェニルチオ)ベンゼン

タイトルに関連する用語 (3件)： 電子 ,  アレーン ,  スルフェニル化