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J-GLOBAL ID：201502212894662813   整理番号：15A0808812

配位子により可能になった立体選択的β-C(Sp³)-Hフッ素化:非天然のエナンチオピュアなanti-β-フルオロ-α-アミノ酸類合成

Ligand-Enabled Stereoselective β-C(sp³)-H Fluorination: Synthesis of Unnatural Enantiopure anti-β-Fluoro-α-amino Acids

著者 (7件)： ZHU Ru-Yi (Scripps Res. Inst., California, USA) ,  TANAKA Keita (Scripps Res. Inst., California, USA) ,  LI Gen-Cheng (Scripps Res. Inst., California, USA) ,  HE Jian (Scripps Res. Inst., California, USA) ,  FU Hai-Yan (Scripps Res. Inst., California, USA) ,  LI Su-Hua (Scripps Res. Inst., California, USA) ,  YU Jin-Quan (Scripps Res. Inst., California, USA)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 137  号： 22  ページ： 7067-7070  発行年： 2015年06月10日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本報では,キノリン配位子により可能になった一級とメチレンの両方の,C(Sp³)-H結合のPd触媒立体選択的フッ素化について述べた。フッ素化α-アミノ酸誘導体を,逐次のL-アラニンのβ-アリール化とβ-フッ素化により,対応するフッ素化α-アミノ酸を迅速に得た。L-フェニルアラニン由来のアミドを,このフッ素化反応開発のモデル基質として,求電子性フッ素化試薬のセレクトフルオル,パラジウム触媒と立体的に嵩高いピリジン系配位子を使用して,反応最適化を行った。配位子効果が,C(Sp³)-Hフッ素化発生に著しく重要であることが分ったので,5,7-ジメチルキノリンを配位子として選択して,エナンチオピュアな,多様なフッ素化α-アミノ酸を,高い収率と立体選択的で得た。

シソーラス用語： *アミノ酸 ,  *フッ素化 ,  立体選択性反応 ,  触媒反応 ,  パラジウム触媒 ,  パラジウム錯体 ,  不斉配位子 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  アリール化 ,  配位子効果 ,  *付加反応 ,  反応機構 ,  *脂肪族フッ素化合物 ,  化学合成 ,  分子構造 ,  脂肪族アミン ,  脂肪族カルボン酸 ,  第一アミン
準シソーラス用語： *α-アミノ酸 ,  キノリン誘導体 ,  立体選択的反応

分類 (3件)： 脂肪族ハロゲン化合物  (CF03050P) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  アミノ酸  (CF10070V)

物質索引 (16件)： (2R)-N-(4-トリフルオロメチルフェニル)-2-フタルイミジル-3-フルオロプロパンアミド ,  (2R,3S)-N-(4-トリフルオロメチルフェニル)-2-フタルイミジル-3-フルオロブタンアミド ,  (2R,3S)-N-(4-トリフルオロメチルフェニル)-2-フタルイミジル-3-フルオロ-3-(2-ナフチル)プロパンアミド ,  (2R,3S)-N-(4-トリフルオロメチルフェニル)-2-フタルイミジル-3-フルオロ-3-(4-クロロフェニル)プロパンアミド ,  (2R,3S)-N-(4-トリフルオロメチルフェニル)-2-フタルイミジル-3-フルオロ-3-(4-シアノフェニル)プロパンアミド ,  (2R,3S)-N-(4-トリフルオロメチルフェニル)-2-フタルイミジル-3-フルオロ-3-(4-トリフルオロメチルフェニル)プロパンアミド ,  (2R,3S)-N-(4-トリフルオロメチルフェニル)-2-フタルイミジル-3-フルオロ-3-(4-ニトロフェニル)プロパンアミド ,  (2R,3S)-N-(4-トリフルオロメチルフェニル)-2-フタルイミジル-3-フルオロ-3-(4-フルオロフェニル)プロパンアミド ,  (2R,3S)-N-(4-トリフルオロメチルフェニル)-2-フタルイミジル-3-フルオロ-3-(4-ブロモフェニル)プロパンアミド ,  (2R,3S)-N-(4-トリフルオロメチルフェニル)-2-フタルイミジル-3-フルオロ-3-フェニルプロパンアミド ,  (2R,3S)-N-(4-トリフルオロメチルフェニル)-2-フタルイミジル-3-フルオロ-5-トリイソプロピルシリル-4-ペンチンアミド ,  2-((1S,2R)-1-フルオロ-2-フタルイミジル-3-オキソ-3-(4-トリフルオロメチルアニリノ)プロピル)安息香酸メチル ,  3-((1S,2R)-1-フルオロ-2-フタルイミジル-3-オキソ-3-(4-トリフルオロメチルアニリノ)プロピル)安息香酸メチル ,  4-((1S,2R)-1-フルオロ-2-フタルイミジル-3-オキソ-3-(4-トリフルオロメチルアニリノ)プロピル)安息香酸メチル ,  L-アラニン ,  酢酸(4-((1S,2R)-1-フルオロ-2-フタルイミジル-3-オキソ-3-(4-トリフルオロメチルアニリノ)プロピル)フェニル)

タイトルに関連する用語 (5件)： 配位子 ,  立体 ,  Sp3 ,  フッ素化 ,  α-アミノ酸