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J-GLOBAL ID：201502213901672117   整理番号：15A1000139

フルオラス担持合成とアノマー位スルホニウムイオン類を用いた立体選択的グリコシル化の組み合わせによる複雑に分枝したオリゴ糖類の組み立て

Assembly of a Complex Branched Oligosaccharide by Combining Fluorous-Supported Synthesis and Stereoselective Glycosylations using Anomeric Sulfonium Ions

著者 (3件)： HUANG Wei ,  GAO Qi (Complex Carbohydrate Res. Center, Univ. of Georgia, 315 Riverbend Road, Athens, GA 30602 (USA)) ,  BOONS Geert-Jan
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 21  号： 37  ページ： 12920-12926  発行年： 2015年09月07日 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 複雑なオリゴ糖類の迅速組み立てのための信頼すべき戦略を開発することが,緊急に必要とされている。本論文は,戦略的に選択された互いに独立な保護基類,C-2位において(S)-フェニルチオメチルベンジルエーテルで修飾されたグリコシルドナー,並びにフルオラスタグを含むグリコシル受容体から成るセットについて記した。これは,生物的に重要な複雑な分枝オリゴ糖類の迅速な合成を可能とする。C-2補助基は多様なガラクトシル化の1,2-cisアノマー選択性を制御した。互いに独立な保護基,2-ナフチルメチルエーテル(Nap)及びレブリン酸エステル(Lev)は,グリコシル受容体類を産生して,混んだ分枝点の導入を可能とした。グリコシル化の後,酸性条件を用いてキラル補助基は除去することが出来,相互独立保護基LevやNapの存在と両立し,それによって,1,2-結合したグリコシド類の効率的導入が可能となった。軽いフルオラスタグは,フルオロカーボンで修飾されたシリカゲルを用いた単純な濾過法による化合物類の精製を可能にした。ビルディングブロック類のセットは,ヒトにおける睡眠病及び家畜類における類似の病気を引き起こす寄生虫Trypanosoma bruceiのGPIアンカーの炭水化物部分構造合成に首尾よく用いられた。Copyright 2015 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *化学合成 ,  *グリコシル化 ,  少糖類 ,  芳香族縮合化合物 ,  立体選択性反応 ,  エーテル ,  カルボン酸エステル ,  基 ,  脂肪族フッ素化合物 ,  グリセロ糖脂質 ,  脂肪族カルボン酸 ,  官能基保護 ,  スルフィド
準シソーラス用語： GPIアンカー ,  アセタート ,  オリゴ糖 ,  ガラクトシル化 ,  キラル補助基 ,  ナフタレン誘導体 ,  *フルオラスタグ法 ,  保護基 ,  脂肪族カルボン酸エステル ,  レブリン酸エステル

分類 (4件)： 多糖類  (CF10054P) ,  単糖類  (CF10052H) ,  脂肪族ハロゲン化合物  (CF03050P) ,  芳香族単環チオール  (CF05110U)

物質索引 (8件)： 3-O-[2-O-α-D-ガラクトピラノシル-6-O-(2-O-α-D-ガラクトピラノシル-α-D-ガラクトピラノシル)-α-D-ガラクトピラノシル]-6-O-α-D-マンノピラノシル-D-マンノピラノース ,  1-S-フェニル-2-O-アセチル-3-O-(2-ナフチルメチル)-4-O-ベンジル-6-O-レブリノイル-1-チオ-α-D-マンノピラノース ,  1-O-[1-(フェニルイミノ)-2,2,2-トリフルオロエチル]-2-O-アセチル-3-O,4-O,6-O-トリベンジル-D-マンノピラノース ,  1,2-O-[スルフィニル[(S)-2-フェニルエタン-1,2-ジイル]]-3-O,4-O,6-O-トリアセチル-β-D-ガラクトピラノース ,  1,2-O-[スルフィニル[(S)-2-フェニルエタン-1,2-ジイル]]-3-O,4-O-ジベンジル-6-O-(2-ナフチルメチル)-β-D-ガラクトピラノース ,  1-O-[1-(フェニルイミノ)-2,2,2-トリフルオロエチル]-2-O-[(S)-α-(フェニルチオメチル)ベンジル]-3-O,4-O,6-O-トリアセチル-D-ガラクトピラノース ,  1-O-[1-(フェニルイミノ)-2,2,2-トリフルオロエチル]-2-O-ベンジル-3-O,4-O,6-O-トリアセチル-D-ガラクトピラノース ,  4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロデシル)ベンゼンメタノール

タイトルに関連する用語 (10件)： 担持 ,  アノマー ,  スルホニウム ,  イオン類 ,  立体 ,  グリコシル化 ,  組み合わせ ,  分枝 ,  オリゴ糖類 ,  組み立て