文献

J-GLOBAL ID：201502214572612732   整理番号：15A0796298

α-アルコキシアセトアルデヒド類の(Z)-選択的エノールトリフラート化:交差カップリング反応と[1,2]-Wittig転位を経た(Z)-アリルアルコール類の合成への応用

(Z)-Selective Enol Triflation of α-Alkoxyacetoaldehydes: Application to Synthesis of (Z)-Allylic Alcohols via Cross-Coupling Reaction and [1,2]-Wittig Rearrangement

著者 (5件)： KUROSAWA Fumiya (Kanazawa Univ., Ishikawa, JPN) ,  NAKANO Takeo (Kanazawa Univ., Ishikawa, JPN) ,  SOETA Takahiro (Kanazawa Univ., Ishikawa, JPN) ,  ENDO Kohei (Kanazawa Univ., Ishikawa, JPN) ,  UKAJI Yutaka (Kanazawa Univ., Ishikawa, JPN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 80  号： 11  ページ： 5696-5703  発行年： 2015年06月05日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： α-アルコキシアセトアルデヒド類の(Z)-選択的ビニル-トリフラート化,次いで金属触媒交差カップリング反応と[1,2]-Wittig転位を行うことにより,(Z)-アリルアルコール類の新規合成法を開発した。この合成法により,構造的に幅広い種類の(Z)-アリルアルコール類を立体選択的に合成することが可能となった。この立体選択性は,主にσ→π^*相互作用に起因する”syn-効果”によるものと考えられる。得られた(Z)-アリルアルコール類は,Katsuki-Sharplessエポキシ化やSimmons-Smithシクロプロパン化といった立体特異的反応において応用範囲の広い合成中間体として利用される。

シソーラス用語： 化学合成 ,  分子構造 ,  *化学反応 ,  *交差カップリング反応 ,  *Wittig転位 ,  *アリル化合物 ,  *脂肪族アルコール ,  *不飽和アルコール ,  ビニル化合物 ,  合成中間体
準シソーラス用語： *アリルアルコール類 ,  *トリフラート化 ,  立体選択的合成

分類 (2件)： 芳香族単環アルコール  (CF05070Z) ,  転位反応,異性化  (CF02070E)

物質索引 (15件)： トリフルオロメタンスルホン酸(Z)-2-(ベンジルオキシ)エテニル ,  トリフルオロメタンスルホン酸(Z)-2-[(2-メチルベンジル)オキシ]エテニル ,  トリフルオロメタンスルホン酸(Z)-2-[(4-メトキシベンジル)オキシ]エテニル ,  トリフルオロメタンスルホン酸(Z)-2-[(4-クロロベンジル)オキシ]エテニル ,  (Z)-1-(4-クロロフェニル)-3-フェニル-2-プロペン-1-オール ,  [(Z)-2-(ベンジルオキシ)エテニル]ベンゼン ,  1-メチル-2-[[(Z)-スチリルオキシ]メチル]ベンゼン ,  1-メトキシ-4-[[(Z)-スチリルオキシ]メチル]ベンゼン ,  1-クロロ-4-[[(Z)-スチリルオキシ]メチル]ベンゼン ,  トリイソプロピル[3-[(Z)-スチリルオキシ]-1-プロピニル]シラン ,  [[[(1Z,3E)-5,5-ジメチル-1,3-ヘキサジエン-1-イル]オキシ]メチル]ベンゼン ,  [[[(Z)-5,5-ジメチル-1-ヘキセン-3-イン-1-イル]オキシ]メチル]ベンゼン ,  [3-[[(Z)-5,5-ジメチル-1-ヘキセン-3-イン-1-イル]オキシ]-1-プロピン-1-イル]トリイソプロピルシラン ,  [[(Z)-1-ヘキセン-1-イルオキシ]メチル]ベンゼン ,  (Z)-1-(2-メチルフェニル)-3-フェニル-2-プロペン-1-オール

タイトルに関連する用語 (4件)： 交差カップリング反応 ,  Wittig転位 ,  アリルアルコール類 ,  応用