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J-GLOBAL ID：201502214633909822   整理番号：15A1383193

アリールホルマートをCO源として用いたパラジウム触媒カルボニル化アンヌレーション反応:2-置換インデン-1,3(2H)-ジオン誘導体の合成

Palladium-Catalyzed Carbonylative Annulation Reactions Using Aryl Formate as a CO Source: Synthesis of 2-Substituted Indene-1,3(2H)-dione Derivatives

著者 (5件)： ZHANG Ying (Soochow Univ., Suzhou, CHN) ,  CHEN Jing-Lei (Soochow Univ., Suzhou, CHN) ,  CHEN Zhen-Bang (Soochow Univ., Suzhou, CHN) ,  ZHU Yong-Ming (Soochow Univ., Suzhou, CHN) ,  JI Shun-Jun (Soochow Univ., Suzhou, CHN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 80  号： 21  ページ： 10643-10650  発行年： 2015年11月06日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本報では,1-(2-ハロフェニル)-1,3-ジオン類からの,フェニルホルマートをCO源として使用した,新規で軽便なパラジウム触媒カルボニル化アンヌレーション反応による,2-置換インデン-1,3(2H)-ジオン誘導体の合成について報告した。K₃PO₄を塩基として,DMSOを溶剤として,そしてPdCl₂(MeCN)₂/XantPhos触媒系を用いて,多様な2-置換インデン-1,3(2H)-ジオン誘導体を,良ないし優れた収率で,広い基質範囲において得た。アリールホルマートは,カルボニル化環化のための,簡単で,効率的で,そして環境にやさしいCO代替物であることを,多数の例から実証した。

シソーラス用語： 化学合成 ,  分子構造 ,  カルボニル化 ,  *アンヌレーション ,  パラジウム触媒 ,  パラジウム錯体 ,  触媒反応 ,  *共役ジエン ,  *脂環式化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *カルボン酸エステル ,  カルボン酸塩 ,  脂肪族カルボン酸 ,  *芳香族化合物 ,  ジケトン ,  芳香族ハロゲン化合物 ,  反応機構
準シソーラス用語： β-ジケトン ,  *インデン誘導体 ,  ホルマート ,  遷移金属触媒反応

分類 (3件)： インデン  (CF06030O) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  芳香族単環カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物  (CF05190E)

物質索引 (16件)： 2-ベンゾイルインダン-1,3-ジオン ,  2-(4-メチルベンゾイル)インダン-1,3-ジオン ,  2-(4-メトキシベンゾイル)インダン-1,3-ジオン ,  2-(4-フルオロベンゾイル)インダン-1,3-ジオン ,  2-(2-ナフチルカルボニル)インダン-1,3-ジオン ,  2-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イルカルボニル)インダン-1,3-ジオン ,  4-(1,3-ジオキソインダン-2-イルカルボニル)安息香酸メチル ,  2-(4-ベンジルオキシベンゾイル)インダン-1,3-ジオン ,  2-(2-フリルカルボニル)インダン-1,3-ジオン ,  2-(2-チエニルカルボニル)インダン-1,3-ジオン ,  2-ブタノイルインダン-1,3-ジオン ,  2-ベンゾイル-5-メトキシインダン-1,3-ジオン ,  2-ベンゾイル-5,6-ジメトキシインダン-1,3-ジオン ,  2-ベンゾイル-5-メチルインダン-1,3-ジオン ,  2-ベンゾイル-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[f]インデン-1,3-ジオン ,  2-ベンゾイル-5-フルオロインダン-1,3-ジオン

タイトルに関連する用語 (8件)： CO ,  パラジウム触媒 ,  カルボニル化 ,  アンヌレーション ,  置換 ,  インデン ,  ジオン ,  誘導体