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J-GLOBAL ID：201502214698193417   整理番号：15A1138875

形式的[2+2]環状付加とそれに続くシクロブタンの移動開環反応を経るチロホリンの不斉全合成

Asymmetric Total Synthesis of Tylophorine through a Formal [2+2] Cycloaddition Followed by Migrative Ring Opening of a Cyclobutane

著者 (4件)： YAMAOKA Yousuke (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  TANIGUCHI Marie (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  YAMADA Ken-Ichi (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  TAKASU Kiyosei (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Synthesis  (Synthesis)
巻： 47  号： 18  ページ： 2819-2825  発行年： 2015年09月16日 
JST資料番号： D0738A  ISSN： 0039-7881  CODEN： SYNTBF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： フェナントロリンジジンアルカロイド,(R)-(-)-チロホリンの不斉全合成を,環状イミンの不斉移動水素化により行った。合成の鍵となるのは,1)形式的[2+2]環状付加による環縮合シクロブタノールの合成,2)同シクロブタノールのTfOH促進ドミノ環縮合/開環反応によるフェナントレン核を有する環状イミン中間体の合成,および3)中間体の触媒的不斉水素化による合成反応の後段において不斉中心を得る工程である。

シソーラス用語： 全合成 ,  *環状付加 ,  開環反応 ,  脂環式化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  イミン ,  水素化 ,  不斉反応 ,  水素移動
準シソーラス用語： フェナントレン誘導体 ,  不斉移動水素化 ,  不斉全合成

分類 (1件)： アルカロイド  (CF10030D)

物質索引 (3件)： (R)-チロホリン ,  2,3,6,7-テトラメトキシ-9-[(1-ピロリン-2-イル)メチル]フェナントレン ,  1β-(3-アジドプロピル)-4,5,8,9-テトラメトキシ-1,2,2aβ,10b-テトラヒドロシクロブタ[l]フェナントレン-10bβ-オール

タイトルに関連する用語 (5件)： 環状付加 ,  シクロブタン ,  開環反応 ,  チロホリン ,  不斉全合成