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J-GLOBAL ID：201502214762997720   整理番号：15A0859005

エナンチオリッチなベンジリックカルバミン酸エステルのパラジウム触媒アミノカルボニル化によるフッ化イソインドリノン類の不斉合成

Asymmetric Synthesis of Fluorinated Isoindolinones through Palladium-Catalyzed Carbonylative Amination of Enantioenriched Benzylic Carbamates

著者 (6件)： BARRIO Pablo (Departmento de Quimica Organica, Universidad de Valencia, 46100 Burjassot, Spain. [e-mail]) ,  IBANEZ Ignacio (Laboratorio de Moleculas Organicas, Centro de Investigacion Principe Felipe, 46012 Valencia (Spain)) ,  HERRERA Lidia (Departmento de Quimica Organica, Universidad de Valencia, 46100 Burjassot, ESP) ,  ROMAN Raquel (Departmento de Quimica Organica, Universidad de Valencia, 46100 Burjassot, ESP) ,  CATALAN Silvia (Laboratorio de Moleculas Organicas, Centro de Investigacion Principe Felipe, 46012 Valencia (Spain). ...) ,  FUSTERO Santos
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 21  号： 32  ページ： 11579-11584  発行年： 2015年08月03日 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 対応するα-フルオロアルキルo-ヨードベンジルアミン類のパラジウム触媒アミノカルボニル化反応により,フッ化イソインドリノン類の不斉合成を行った。幾つかのケースで観察された光学純度の部分的低下の理由として,塩基媒介antiβ-ヒドリド脱離プロセスが示唆された。このような反応機構の原理に基づき,塩基のpKaを微調整することによりこの部分ラセミ化の極小化が可能となった。Copyright 2015 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 不斉合成 ,  *カルボニル化 ,  有機フッ素化合物 ,  パラジウム触媒 ,  触媒反応 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  反応機構 ,  純度 ,  脱離反応 ,  パラジウム錯体
準シソーラス用語： *アミノカルボニル化 ,  *イソインドリノン類 ,  ヒドリド脱離 ,  光学純度

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (15件)： 3α-(トリフルオロメチル)-3H-イソインドール-1(2H)-オン ,  3α-(トリフルオロメチル)-5-フルオロ-3H-イソインドール-1(2H)-オン ,  3α,5-ジ(トリフルオロメチル)-3H-イソインドール-1(2H)-オン ,  3α-(トリフルオロメチル)-5-メトキシ-3H-イソインドール-1(2H)-オン ,  3β-アリル-3H-イソインドール-1(2H)-オン ,  2-Boc-3α-(トリフルオロメチル)-3H-イソインドール-1(2H)-オン ,  2-Boc-3α-(トリフルオロメチル)-5-フルオロ-3H-イソインドール-1(2H)-オン ,  2-Boc-3α,5-ジ(トリフルオロメチル)-3H-イソインドール-1(2H)-オン ,  2-Boc-3α-(トリフルオロメチル)-5-メトキシ-3H-イソインドール-1(2H)-オン ,  2-Boc-3α-(トリフルオロメチル)-5-メチル-3H-イソインドール-1(2H)-オン ,  2-Boc-3α-(トリフルオロメチル)-5,6-ジメチル-3H-イソインドール-1(2H)-オン ,  2-Boc-3α-(トリフルオロメチル)-5,6,7-トリメトキシ-3H-イソインドール-1(2H)-オン ,  2-Boc-3α-(トリフルオロメチル)-5,6-(エポキシメタノキシ)-3H-イソインドール-1(2H)-オン ,  2-Boc-3α-(ペンタフルオロエチル)-3H-イソインドール-1(2H)-オン ,  2-Boc-3α-(ジフルオロ(フェニルスルホニル)メチル)-3H-イソインドール-1(2H)-オン

タイトルに関連する用語 (5件)： 酸 ,  エステル ,  パラジウム触媒 ,  アミノカルボニル化 ,  不斉合成