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J-GLOBAL ID：201502214801233236   整理番号：15A1169809

6-メチレン-1,4-オキサゼパン-2-オン類のIreland-Claisen転位

Ireland-Claisen Rearrangement of 6-Methylene-1,4-oxazepan-2-ones

著者 (3件)： SMITS Gints (Latvian Inst. of Organic Synthesis, Aizkraukles 21, Riga, Latvia, http://www.osi.lv) ,  KINENS Artis (Latvian Inst. of Organic Synthesis, Aizkraukles 21, Riga, Latvia, http://www.osi.lv) ,  ZEMRIBO Ronalds (Latvian Inst. of Organic Synthesis, Aizkraukles 21, Riga, Latvia, http://www.osi.lv. [e-mail])
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2015  号： 30  ページ： 6701-6709  発行年： 2015年10月 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 6-メチレン-1,4-オキサゼパン-2-オン由来のホウ素エノラートのIreland-Claisen転位で立体化学的に明確で合成的に有用な4-(E)-エチリデンプロリン類ができる。詳細な計算及び実験研究によりこの変換の立体化学的結果が説明され,2つのホウ素原子が関与する異常な二重キレート化遷移状態が示唆される。本方法の範囲も検討した。Copyright 2016 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *Claisen転位 ,  *窒素複素環化合物 ,  *酸素複素環化合物 ,  *ラクトン ,  アミノ酸 ,  立体化学 ,  有機ホウ素化合物 ,  遷移状態 ,  陽子磁気共鳴
準シソーラス用語： *Ireland-Claisen転位 ,  プロリン類

分類 (2件)： 七員複素環化合物  (CF07110I) ,  転位反応,異性化  (CF02070E)

物質索引 (9件)： (7S)-4-(4-メトキシベンジル)-6-メチレン-7-メチル-4,5,6,7-テトラヒドロ-1,4-オキサゼピン-2(3H)-オン ,  (2S)-1-(4-メトキシベンジル)-4-エチリデンピロリジン-2-カルボン酸 ,  ジブチルほう素・トリフラート ,  (6E,7S)-4-(4-メトキシベンジル)-6-エチリデン-7-メチル-4,5,6,7-テトラヒドロ-1,4-オキサゼピン-2(3H)-オン ,  (6Z,7S)-4-(4-メトキシベンジル)-6-エチリデン-7-メチル-4,5,6,7-テトラヒドロ-1,4-オキサゼピン-2(3H)-オン ,  (2R,3R,4E)-1-(4-メトキシベンジル)-3-メチル-4-エチリデンピロリジン-2-カルボン酸 ,  (2S,3S,4Z)-1-(4-メトキシベンジル)-3-メチル-4-エチリデンピロリジン-2-カルボン酸 ,  (2R,3S,4E)-1-(4-メトキシベンジル)-3-メチル-4-エチリデンピロリジン-2-カルボン酸 ,  (2R,3S,4Z)-1-(4-メトキシベンジル)-3-メチル-4-エチリデンピロリジン-2-カルボン酸

タイトルに関連する用語 (1件)： メチレン