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J-GLOBAL ID：201502215081095350   整理番号：15A1080370

プロペラン骨格を有する新規オピオイド誘導体の合成とこれらの薬理学:5. 6-アミド側鎖を有する新規五環式プロペラン誘導体

Synthesis of new opioid derivatives with a propellane skeleton and their pharmacologies: Part 5, novel pentacyclic propellane derivatives with a 6-amide side chain

著者 (9件)： NAKAJIMA Ryo (Graduate School of Pure and Applied Sciences, Univ. of Tsukuba, 1-1-1 Tennodai, Tsukuba, Ibaraki 305-8571, JPN) ,  YAMAMOTO Naoshi (International Inst. for Integrative Sleep Medicine (WPI-IIIS), Univ. of Tsukuba, 1-1-1 Tennodai, Tsukuba, Ibaraki ...) ,  HIRAYAMA Shigeto (School of Pharmacy, Kitasato Univ., 5-9-1, Shirokane, Minato-ku, Tokyo 108-8641, JPN) ,  IWAI Takashi (School of Pharmacy, Kitasato Univ., 5-9-1, Shirokane, Minato-ku, Tokyo 108-8641, JPN) ,  SAITOH Akiyoshi (Dep. of Neuropsychopharmacology, National Inst. of Mental Health, National Center of Neurology and Psychiatry, Tokyo ...) ,  NAGUMO Yasuyuki (International Inst. for Integrative Sleep Medicine (WPI-IIIS), Univ. of Tsukuba, 1-1-1 Tennodai, Tsukuba, Ibaraki ...) ,  FUJII Hideaki (School of Pharmacy, Kitasato Univ., 5-9-1, Shirokane, Minato-ku, Tokyo 108-8641, JPN) ,  NAGASE Hiroshi (Graduate School of Pure and Applied Sciences, Univ. of Tsukuba, 1-1-1 Tennodai, Tsukuba, Ibaraki 305-8571, JPN) ,  NAGASE Hiroshi (International Inst. for Integrative Sleep Medicine (WPI-IIIS), Univ. of Tsukuba, 1-1-1 Tennodai, Tsukuba, Ibaraki ...)
資料名： Bioorganic & Medicinal Chemistry  (Bioorganic & Medicinal Chemistry)
巻： 23  号： 19  ページ： 6271-6279  発行年： 2015年10月01日 
JST資料番号： W0556A  ISSN： 0968-0896  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 6-アミド側鎖を有する五環式プロペラン誘導体を設計し,合成して,ナルフラフィンよりもMOR(μオピオイド受容体)/KOR(κオピオイド受容体)比が高く,鎮静作用が低い化合物を得た。得られたβ-アミド側鎖を有するエテノ架橋誘導体であるYNT-854((E)-N-[(2S,4aS,7aR,12aR,14S)-5-(シクロプロピルメチル)-9-ヒドロキシ-2,4a,5,6,7,12-ヘキサヒドロ-1H-2,7a-エタノインデノ[1,2-d]-キノリン-14-イル]-3-(フラン-2-イル)-N-メチルアクリルアミド)は,ナルフラフィンよりも高いMOR/KOR比を示した。YNT-854はまた,ナルフラフィンに観察されるよりも鎮静作用と鎮痛作用間の用量比が高く,今後のナルフラフィンよりも鎮静作用が弱い有益な鎮痛薬の設計を導く可能性がある。Copyright 2015 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 鎮痛薬 ,  *鎮痛作用 ,  *プロペラン ,  *麻薬性鎮痛薬 ,  μ受容体 ,  κ受容体 ,  *架橋化合物 ,  *鎮静作用 ,  依存性 ,  薬理学 ,  陽子磁気共鳴 ,  エレクトロスプレイイオン化質量分析
準シソーラス用語： 1H-NMR ,  ESI-MS ,  κオピオイド受容体 ,  μオピオイド受容体 ,  オピオイド ,  *オピオイド鎮痛剤 ,  鎮痛剤 ,  用量依存性

分類 (3件)： 三環以上の炭素橋かけ多環化合物  (CF06110B) ,  薬物の合成  (GV01030F) ,  解熱鎮痛薬の基礎研究  (GW03040H)

物質索引 (2件)： ナルフラフィン ,  3,5′-[1-[メチル[(E)-3-(3-フリル)アクリロイル]アミノ]エタン-1,2-ジイル]-3,2′-[3-(シクロプロピルメチル)-3-アザプロパン-1,3-ジイル]スピロ[インダン-2,1′-[3]シクロヘキセン]-5-オール

タイトルに関連する用語 (8件)： プロペラン ,  骨格 ,  オピオイド ,  誘導体 ,  薬理学 ,  アミド ,  側鎖 ,  環