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J-GLOBAL ID：201502215175931216   整理番号：15A1013616

カリペルトシドA,B及びC:全合成と構造の確定

Callipeltosides A, B and C: Total Syntheses and Structural Confirmation

著者 (9件)： FROST James R. (Dep. of Chemistry, Univ. of Cambridge, Lensfield Road, Cambridge, CB2 1EW (UK). [e-mail]) ,  PEARSON Colin M. (Dep. of Chemistry, Univ. of Cambridge, Lensfield Road, Cambridge, CB2 1EW (UK)) ,  SNADDON Thomas N. ,  BOOTH Richard A. (Dep. of Chemistry, Univ. of Cambridge, Lensfield Road, Cambridge, CB2 1EW (UK)) ,  TURNER Richard M. (Dep. of Chemistry, Univ. of Cambridge, Lensfield Road, Cambridge, CB2 1EW (UK)) ,  GOLD Johan (Dep. of Chemistry, Univ. of Cambridge, Lensfield Road, Cambridge, CB2 1EW (UK)) ,  SHAW David M. (Dep. of Chemistry, Univ. of Cambridge, Lensfield Road, Cambridge, CB2 1EW (UK)) ,  GAUNT Matthew J. (Dep. of Chemistry, Univ. of Cambridge, Lensfield Road, Cambridge, CB2 1EW (UK)) ,  LEY Steven V. (Dep. of Chemistry, Univ. of Cambridge, Lensfield Road, Cambridge, CB2 1EW (UK). [e-mail])
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 21  号： 38  ページ： 13261-13277  発行年： 2015年09月14日 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： カリペルトシド類は,ほぼ20年前のそれらの単離以来,その独特の構造上の特徴と本来の生物活性故に,合成化学界にとっては長らく不動の関心事であり続けた。ここに,これら分子類の合成に至る著者らの研究努力の全てを披露する。著者らの最後の戦略の鍵である特徴として含まれるものは,1)AuCl₃触媒による環化を利用したC1~C9ピラン骨格(5)の合成;2)連続的二方向性Stille反応によるC10~C22ビニルヨージド(55)の形成,並びに3)これら先進フラグメント類のアルケニル亜鉛付加によるジアステレオ選択的合体(C9におけるd.r.=91:9),である。共通のカリペルトシドアグリコン(4)は,更なる5段階で完成した。これに続いて全3種の糖フラグメント類を付加し,全カリペルトシドファミリーを得た。これに加えて,D-立体配置のカリペルトシドBを合成し,カリペルトシドアグリコンに付加した。この分子の¹H-NMRスペクトルは,天然の単離品とは相当に異なっていて,これは著者らのカリペルトシドB(2)の同定を更に支持している。Copyright 2015 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *決定 ,  *全合成 ,  分子構造 ,  交差カップリング反応 ,  グリコシド ,  グリコシル化 ,  遷移金属触媒 ,  触媒反応 ,  触媒 ,  ラクトン ,  大環状化合物 ,  ジエン ,  エニン ,  酸素複素環化合物 ,  *脂環式化合物 ,  アミノアルコール ,  窒素複素環化合物 ,  アセタール ,  アルケニル化 ,  立体配座
準シソーラス用語： Horner-Wadsworth-Emmons反応 ,  Stilleカップリング ,  オキサゾリジン誘導体 ,  *シクロプロパン誘導体 ,  *テトラヒドロピラン誘導体 ,  金触媒 ,  *構造決定 ,  *大環状ラクトン ,  有機触媒 ,  有機触媒反応

分類 (6件)： ピランの縮合誘導体  (CF07093I) ,  八員環以上の複素環化合物  (CF07120T) ,  アルケン  (CF03030T) ,  アルキン  (CF03040E) ,  シクロプロパン系  (CF04020P) ,  脂肪族ハロゲン化合物  (CF03050P)

物質索引 (8件)： カリペルトシドA ,  カリペルトシドB ,  カリペルトシドC ,  (2S)-2-メトキシ-4-オキソ-5β-メチル-6α-[(R)-1-メチル-2-ヒドロキシエチル]テトラヒドロ-2H-ピラン-2α-酢酸メチル ,  (4R)-1-ヨード-4-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-10-[(1S)-2α-クロロシクロプロパン-1β-イル]-1,5,7-デカトリエン-9-イン ,  (1S,11R)-1,13β-ジヒドロキシ-5β-[6-[(1S)-2α-クロロシクロプロパン-1β-イル]-1,3-ヘキサジエン-5-イニル]-7,10β,12α-トリメチル-9β-メトキシ-4,15-ジオキサビシクロ[9.3.1]ペンタデカ-7-エン-3-オン ,  (2R)-2β,3α-ジメトキシ-4,6α-ジメチル-5α-アジドテトラヒドロ-2H-ピラン-4α-オール ,  (3aβ,4S)-3-(トリイソプロピルシリル)-4α,7aβ-ジメチル-6β-(フェニルチオ)-7α-メトキシヘキサヒドロ-4H-ピラノ[3,4-d]オキサゾール-2-オン

タイトルに関連する用語 (3件)： カリペルトシドA ,  全合成 ,  確定