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J-GLOBAL ID：201502215843235405   整理番号：15A1101889

2価パラジウム錯体からの還元的脱離によるsp²炭素-ハロゲン結合形成と最近の展開

Reductive Elimination of sp² Carbon-Halogen Bonds from Palladium (II) Centers: Recent Developments

著者 (1件)： 荻原陽平 (東京理大 理工)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 73  号： 10  ページ： 1020-1021  発行年： 2015年10月01日 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 文献レビュー  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 炭素-ハロゲン結合のPd(0)への酸化的付加によって炭素-Pd(II)-ハロゲンとし,還元的脱離によって炭素-炭素結合を得るクロスカップリング反応は広く利用されているが,不要なハロゲン化物が廃棄物として副生する問題がある。このため,炭素-Pd(II)-ハロゲンから還元的脱離によって炭素-ハロゲン結合を得る逆の反応が利用できれば,ハロゲンを残したまま,次の合成段階に移ることが可能となる。この例として,本レビューでは,ハロゲン化アルキニルとアルキンからハロゲンを含む共役エンインとする方法,ヨウ化アリールや臭化アリールに一酸化炭素共存下,適切な塩素源を反応させ,塩化アシルを得る方法,分子内にアルキン基をもつハロゲン化アリールを反応させることで,分子内反応によって対応する環状のハロゲン化ビニルを得る方法などを示した。今後,基本的な素過程である還元的脱離に関する理解が深まることによって多様なsp²炭素-ヘテロ原子結合形成反応などへの応用展開が期待できる。

シソーラス用語： C-C結合 ,  *パラジウム触媒 ,  付加反応 ,  アルキニル基 ,  アルキン ,  芳香族ハロゲン化合物 ,  一酸化炭素 ,  酸塩化物 ,  ハロゲン化合物 ,  エニン ,  ビニル化合物 ,  ハロゲン化
準シソーラス用語： エンイン化合物 ,  ハロゲン化アリール ,  塩化アシル ,  *還元的脱離 ,  酸化的付加 ,  *炭素-ハロゲン結合

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  貴金属触媒  (CB06122I)

引用文献 (13件)：

• 1) A. H. Roy, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc., 125, 13944 (2003)
• 2) V. V. Grushin, Organometallics, 19, 1888 (2000)
• 3) D. V. Yandulov, N. T. Tran, J. Am. Chem. Soc., 129, 1342 (2007)
• 4) V. V. Grushin, W. J. Marshall, Organometallics, 26, 4997 (2007)
• 5) (a) D. A. Watson, M. Su, G. Teverovskiy, Y. Zhang, J. García-Fortanet, T. Kinzel, S. L. Buchwald, Science, 325, 1661 (2009)

タイトルに関連する用語 (6件)： パラジウム錯体 ,  還元的脱離 ,  炭素 ,  ハロゲン ,  結合形成 ,  展開