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J-GLOBAL ID:201502215906279539   整理番号:15A0469810

パラジウム触媒を用いた2-アリールオキシピリジンのortho-スルホニル化およびそれに続くortho-スルホニル化フェノール類の合成

Palladium-Catalyzed ortho-Sulfonylation of 2-Aryloxypyridines and Subsequent Formation of ortho-Sulfonylated Phenols
著者 (7件):
資料名:
巻: 80  号:ページ: 1269-1274  発行年: 2015年01月16日 
JST資料番号: C0328A  ISSN: 0022-3263  CODEN: JOCEAH  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 短報  発行国: アメリカ合衆国 (USA)  言語: 英語 (EN)
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パラジウム触媒存在下で,2-アリルオキシピリジンのベンゼン環のortho-位炭素原子にアリルスルホニルクロリドの硫黄原子を直接結合する反応を開発した。p-トルエンスルホニルクロリドを用いて様々な反応条件を検討した結果,パラジウム触媒および塩基の添加がないと反応は進行せず,1,4-ジオキサンが溶媒として最適であった。最適条件における最高収率は63%だった。この反応過程は,2つの反応物に様々な電子供与基または電子吸引基を付加した場合でも進行したが,2-アリルオキシピリジンに電子供与基を付加した反応物を用いた方が比較的高収率となった。本生成物からピリジン基を脱離することでortho-スルホニル化フェノール類を得た。
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分類 (3件):
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付加反応,脱離反応  ,  ピリジン  ,  芳香族単環スルホキシド・スルホン・スルホニウム 
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