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J-GLOBAL ID：201502216093582139   整理番号：15A1134061

cis-2-アリール-3-ニトロテトラヒドロキノリンへの不斉分子内共役付加ニトロ-Mannichルート

Asymmetric Intramolecular Conjugate Addition Nitro-Mannich Route to cis-2-Aryl-3-nitrotetrahydroquinolines

著者 (3件)： ANDERSON James C. (Univ. Coll. London, London, GBR) ,  BARHAM Joshua P. (Univ. Coll. London, London, GBR) ,  RUNDELL Christopher D. (Univ. Coll. London, London, GBR)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 17  号： 16  ページ： 4090-4093  発行年： 2015年08月21日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 有機触媒を用いた2-イミノニトロスチレンの不斉分子内共役付加ニトロ-Mannichによるcis-2-アリール-3-ニトロテトラヒドロキノリン合成法を示した。まず,2-アミノスチレン類とアルデヒドの縮合とそれに続くニトロ化を経て2-イミノニトロスチレンを合成した。本共役付加ニトロ-Mannich反応は不斉チオ尿素触媒(5mol%)及びtert-ブチル-Hantzschエステル(1当量)存在下での0°Cのトルエン中で進行し,88~100%収率及び88~99%eeでcis-2-アリール-3-ニトロテトラヒドロキノリンを得た。

シソーラス用語： 窒素複素環化合物 ,  *不斉反応 ,  付加反応 ,  *Mannich反応 ,  *脂肪族ニトロ化合物 ,  触媒反応 ,  *環化反応 ,  還元
準シソーラス用語： *キノリン類 ,  *共役付加 ,  有機触媒反応

分類 (2件)： キノリン,イソキノリン  (CF07096H) ,  脂肪族ニトロ・ニトロソ化合物  (CF03060A)

物質索引 (4件)： N-ベンジリデン-2-(2-ニトロエテニル)ベンゼンアミン ,  1,4-ジヒドロ-2,6-ジメチルピリジン-3,5-ジカルボン酸ジ-tert-ブチル ,  1-[(1S)-1-(ジメチルカルバモイル)2-メチルプロピル]-3-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]チオ尿素 ,  (2R,3R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-3-ニトロ-2-フェニルキノリン

タイトルに関連する用語 (2件)： CIS ,  共役付加