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J-GLOBAL ID：201502216158856079   整理番号：15A0184354

ピロメテノン誘導体のmeso位への置換基の位置選択的導入-C15meso位に懸垂させた立体的固定フィトクローム発色団の合成への応用

REGIOSELECTIVE INTRODUCTION OF SUBSTITUENTS TO THE MESO-POSITION OF PYRROMETHENONE DERIVATIVE-APPLICATION TO THE SYNTHESIS OF STERICALLY FIXED PHYTOCHROME CHROMOPHORE ANCHORED TO THE C15 MESO-POSITION

著者 (8件)： TANAKA Yudai (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN) ,  IWAMOTO Ryoji (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN) ,  SAKATA Ryo (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN) ,  SOETA Takahiro (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN) ,  ENDO Kohei (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN) ,  FUJINAMI Shuhei (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN) ,  INOMATA Katsuhiko (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN) ,  UKAJI Yutaka (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 90  号： 2  ページ： 883-892  発行年： 2015年01月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： フィコシアノビリン発色団のCD-環構成要素と対応するピロメテノン誘導体を,オレフィン骨格の立体化学を保持しているmeso位を,位置選択的にNBSを用いて臭素化した。臭素化されたピロメテノンへの続く炭素置換基の導入は,Grignard試薬による処理によって達成され,出発物の臭素化ピロメテノンの立体化学に関係なく,mesoアルキル化された(E)-異性体を与えた。得られた化合物をmeso-懸垂立体的に固定されたテトラピロール発色団の合成に応用した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： フィコシアニン ,  *臭素化 ,  *発色団 ,  Grignard反応 ,  位置特異性反応 ,  *フィトクローム ,  窒素複素環化合物 ,  立体化学
準シソーラス用語： ピロール誘導体

分類 (1件)： ピロール  (CF07076L)

物質索引 (9件)： 3-[3-オキソ-3-(アリルオキシ)プロピル]-4-メチル-5-[(Z)-[3-メチル-4-エチル-5-オキソ-1H-ピロール-2(5H)-イリデン]メチル]-1H-ピロール-2-カルボン酸tert-ブチル ,  3-[3-オキソ-3-(アリルオキシ)プロピル]-4-メチル-5-[(E)-ブロモ[3-メチル-4-エチル-5-オキソ-1H-ピロール-2(5H)-イリデン]メチル]-1H-ピロール-2-カルボン酸tert-ブチル ,  3-[3-オキソ-3-(アリルオキシ)プロピル]-4-メチル-5-[(1E)-1-[3-メチル-4-エチル-5-オキソ-1H-ピロール-2(5H)-イリデン]-2-ブテニル]-1H-ピロール-2-カルボン酸tert-ブチル ,  3-[3-オキソ-3-(アリルオキシ)プロピル]-4-メチル-5-[(E)-1-[3-メチル-4-エチル-5-オキソ-1H-ピロール-2(5H)-イリデン]ペンチル]-1H-ピロール-2-カルボン酸tert-ブチル ,  3-[3-オキソ-3-(アリルオキシ)プロピル]-4-メチル-5-[(E)-1-[3-メチル-4-エチル-5-オキソ-1H-ピロール-2(5H)-イリデン]アリル]-1H-ピロール-2-カルボン酸tert-ブチル ,  3-[3-オキソ-3-(アリルオキシ)プロピル]-4-メチル-5-[(1Z,2Z)-1-[3-メチル-4-エチル-5-オキソ-1H-ピロール-2(5H)-イリデン]-5-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-2-ペンテニル]-1H-ピロール-2-カルボン酸tert-ブチル ,  3-[3-オキソ-3-(アリルオキシ)プロピル]-4-メチル-5-[(7Z,9E)-1-メチル-2-エチル-3-オキソ-5,6-ジヒドロ-3H-ピロロ[1,2-a]アゼピン-9-イル]-1H-ピロール-2-カルボン酸tert-ブチル ,  2-ホルミル-4-メチル-5-[(Z)-[3-ビニル-4-メチル-5-オキソ-1H-ピロール-2(5H)-イリデン]メチル]-1H-ピロール-3-プロピオン酸アリル ,  2-[[3-[3-オキソ-3-(アリルオキシ)プロピル]-4-メチル-5-[(Z)-[3-ビニル-4-メチル-5-オキソ-1H-ピロール-2(5H)-イリデン]メチル]-2H-ピロール-2-イリデン]メチル]-4-メチル-5-[(7Z,9E)-1-メチル-2-エチル-3-オキソ-5,6-ジヒドロ-3H-ピロロ[1,2-a]アゼピン-9-イル]-1H-ピロール-3-プロピオン酸アリル

引用文献 (9件)：

• (a) M. A. Mroginski, D. H. Murgida, D. von Stetten, C. Kneip, F. Mark, and P. Hildebrandt, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 16734; (b) T. Mizutani and S. Yagi, J. Porphyrins Phthalocyanines, 2004, 8, 226; (c) N. C. Rockwell, Y.-S. Su, and J. C. Lagarias, Annu. Rev. Plant Biol., 2006, 57, 837; (d) B. Durbeej and L. A. Eriksson, Phys. Chem. Chem. Phys., 2006, 8, 4053; (e) A. T. Ulijasz, G. Cornilescu, C. C. Cornilescu, J. Zhang, M. Rivera, J. L. Markley, and R. D. Vierstra, Nature, 2010, 463, 250; (f) X. Zhuang, J. Wang, and Z. Lan, J. Phys. Chem. B, 2013, 117, 15976, and references cited therein.
• (a) K. Inomata, Bull. Chem. Soc. Jpn., 2008, 81, 25; (b) K. Inomata, Heterocycles, 2012, 85, 2879.
• (a) M. A. S. Hammam, H. Nakamura, Y. Hirata, H. Khawn, Y. Murata, H. Kinoshita, and K. Inomata, Bull. Chem. Soc. Jpn., 2006, 79, 1561; (b) H. Khawn, L.-Y. Chen, H. Kinoshita, and K. Inomata, Chem. Lett., 2008, 37, 198; (c) L.-Y. Chen, H. Kinoshita, and K. Inomata, Chem. Lett., 2009, 38, 602; (d) K. Inomata, H. Khawn, L.-Y. Chen, H. Kinoshita, B. Zienicke, I. Molina, and T. Lamparter, Biochemistry, 2009, 48, 2817; (e) K. Nishiyama, A. Kamiya, M. A. S. Hammam, H. Kinoshita, S. Fujinami, Y. Ukaji, and K. Inomata, Bull. Chem. Soc. Jpn., 2010, 83, 1309; (f) R. Yang, K. Nishiyama, A. Kamiya, Y. Ukaji, K. Inomata, and T. Lamparter, Plant Cell, 2012, 24, 1936; (g) Y. Hirose, N. C. Rockwell, K. Nishiyama, R. Narikawa, Y. Ukaji, K. Inomata, J. C. Lagarias, and M. Ikeuchi, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2013, 110, 4974, and references cited therein.
• (a) R. Iwamoto, Y. Ukaji, and K. Inomata, Chem. Lett., 2010, 39, 176; (b) R. Sakata, R. Iwamoto, S. Fujinami, Y. Ukaji, and K. Inomata, Heterocycles, 2011, 82, 1157; (c) K. Takahashi, R. Iwamoto, R. Sakata, T. Soeta, K. Inomata, and Y. Ukaji, Heterocycles, 2012, 86, 1031.
• L.-Y. Chen, R. Iwamoto, Y. Ukaji, and K. Inomata, Chem. Lett., 2011, 40, 632.

タイトルに関連する用語 (8件)： 誘導体 ,  置換基 ,  位置選択 ,  懸垂 ,  立体 ,  フィトクローム ,  発色団 ,  応用