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J-GLOBAL ID：201502216525665081   整理番号：15A0770789

縮合型面キラルN-フェロセニルNHC-イリジウム錯体を用いるキノリン類の低圧不斉水素化

Low Pressure Asymmetric Hydrogenation of Quinolines using an Annulated Planar Chiral N-Ferrocenyl NHC-Iridium Complex

著者 (3件)： JOHN Joshni (Dep. of Chemistry, Brock Univ., 500 Glenridge Avenue, St. Catharines, Ontario, L2S 3A1, Canada, Fax: ...) ,  WILSON-KONDERKA Cody (Dep. of Chemistry, Brock Univ., 500 Glenridge Avenue, St. Catharines, Ontario, L2S 3A1, Canada, Fax: ...) ,  METALLINOS Costa (Dep. of Chemistry, Brock Univ., 500 Glenridge Avenue, St. Catharines, Ontario, L2S 3A1, Canada, Fax: ...)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 357  号： 9  ページ： 2071-2081  発行年： 2015年06月15日 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ジフェニルメタノール誘導体類の,酸の媒介による環化で得られた縮合面キラルN-フェロセニルイミダゾロン類は,ジイソブチルアルミニウムヒドリド(DIBAL-H)により還元され,驚くほど安定で単離可能な一連のヘミアミナールエーテルアミナール類をもたらす。これら誘導体類の内のふたつは,トリフェニルカルベニウムテトラフルオロホウ酸を用いて,N-複素環カルベン(NHC)のイミダゾリニウム塩前駆体へと酸化可能である。これら塩類の,(シクロオクタジエン)塩化イリジウム二量体{[Ir(COD)Cl]₂}の脱プロトン化は,独特の堅固な四環骨格を持つN-フェロセニルNHCを持つキラルな配位錯体類を与える。これら錯体のカチオン型類似体は,極めて温和な条件(1モル%錯体,1モル%PPh₃,1~5atm H₂,トルエン,25°C)下,かなりのエナンチオ選択性(最高90:10 er)で,2-置換キノリン類の不斉水素化を触媒する。ホスフィン系添加剤の変化に対する水素化過程の感受性は,Crabtreeと共同研究者により報告された関連アキラルNHC-Ir錯体に対して提唱されているような,外周圏反応機構が含まれている可能性を示唆している。Copyright 2015 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *水素化 ,  *不斉反応 ,  *イリジウム錯体 ,  *遷移金属触媒 ,  *フェロセン誘導体 ,  カルベン ,  窒素複素環化合物 ,  ジアミン ,  酸化 ,  芳香族縮合化合物 ,  有機リン化合物 ,  配位子 ,  反応機構 ,  カルベン錯体 ,  芳香族化合物 ,  カルボニウムイオン ,  *イリジウム触媒 ,  ホスフィン配位子 ,  *不斉水素化 ,  N-ヘテロ環状カルベン ,  アミナール ,  イミダゾール類 ,  キノリン類 ,  ピロリジン類
準シソーラス用語： N-複素環カルベン ,  アミナール類 ,  イミダゾール誘導体 ,  キノリン誘導体 ,  ピロリジン誘導体

分類 (5件)： キノリン,イソキノリン  (CF07096H) ,  イミダゾール  (CF07083X) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  白金族元素の錯体  (CE01100E) ,  鉄の錯体  (CE01091H)

物質索引 (6件)： 2-メチルキノリン ,  DIBAL-H ,  トリフェニルメチルカチオン ,  (2S)-2β-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン ,  (2S)-2β-メチル-6-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン ,  (2S)-2β-メチル-6-フルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン

タイトルに関連する用語 (7件)： 縮合 ,  キラル ,  NHC ,  イリジウム錯体 ,  キノリン類 ,  低圧 ,  不斉水素化