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J-GLOBAL ID：201502217094368170   整理番号：15A0949176

水中での2-ピリドン類の温和で位置選択的なN-アルキル化

Mild and Regioselective N-Alkylation of 2-Pyridones in Water

著者 (7件)： HAO Xin (GlaxoSmithKline, Shanghai, CHN) ,  XU Zhongmiao (GlaxoSmithKline, Shanghai, CHN) ,  LU Hongfu (GlaxoSmithKline, Shanghai, CHN) ,  DAI Xuedong (GlaxoSmithKline, Shanghai, CHN) ,  YANG Ting (GlaxoSmithKline, Shanghai, CHN) ,  LIN Xichen (GlaxoSmithKline, Shanghai, CHN) ,  REN Feng (GlaxoSmithKline, Shanghai, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 17  号： 14  ページ： 3382-3385  発行年： 2015年07月17日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 水中ミセル系での2-ピリドン類の位置選択的N-アルキル化法を開発した。本反応は2-ピリドン類と有機ハロゲン化合物を用いたジイソプロピルエチルアミン(2当量)存在下の室温Tween20/水(2w%/w)中で進行し,40~94%単離収率及び高位置選択的にN-アルキル化生成物を得た。例えば,5-ブロモ-2-ピリドンとベンジルブロミドから83%単離収率で相当するN-アルキル化生成物(1-ベンジル2-ピリドン)を合成した。N-アルキル化/O-アルキル化生成比は一級ハロゲン化アルキルル(>6:1),ハロゲン化ベンジル(>5:1),2級ハロゲン化アルキル(>2.4:1)の順序であった。

シソーラス用語： 水中 ,  *アルキル化 ,  *窒素複素環化合物 ,  *位置特異性反応 ,  Tween20 ,  炭酸カリウム ,  *有機ハロゲン化合物 ,  ラクタム ,  有機臭素化合物 ,  ハロゲン化ベンジル
準シソーラス用語： *N-アルキル化 ,  *ピリドン類

分類 (2件)： ピリジン  (CF07095Q) ,  反応の位置化学  (CF02140G)

物質索引 (7件)： 1-ベンジル-2-ピリドン ,  2-ピリドン ,  ジイソプロピルエチルアミン ,  ベンジルブロミド ,  5-ブロモ-1,2-ジヒドロピリジン-2-オン ,  1-(4-フルオロベンジル)-5-ブロモ-1,2-ジヒドロピリジン-2-オン ,  1-プロピル-5-ブロモ-1,2-ジヒドロピリジン-2-オン

タイトルに関連する用語 (4件)： 水中 ,  2-ピリドン ,  位置選択 ,  N-アルキル化