文献

J-GLOBAL ID：201502217128429254   整理番号：15A1138864

イオン液体中での双極性環状付加に基づく多成分反応:2つの新しいアザ複素環の生成を伴う新規多環ケージ系のグリーンかつ完全な立体選択的合成

Dipolar Cycloaddition-Based Multicomponent Reactions in Ionic Liquids: A Green, Fully Stereoselective Synthesis of Novel Polycyclic Cage Systems with the Generation of Two New Azaheterocyclic Rings

著者 (6件)： KUMAR Raju Suresh (King Saud Univ., Riyadh, SAU) ,  ALMANSOUR Abdulrahman I. (King Saud Univ., Riyadh, SAU) ,  ARUMUGAM Natarajan (King Saud Univ., Riyadh, SAU) ,  MENENDEZ J. Carlos (Universidad Complutense, Madrid, ESP) ,  OSMAN Hasnah (Universiti Sains Malaysia, Penang, MYS) ,  KUMAR Raju Ranjith (Madurai Kamaraj Univ., Madurai, IND)
資料名： Synthesis  (Synthesis)
巻： 47  号： 18  ページ： 2721-2730  発行年： 2015年09月16日 
JST資料番号： D0738A  ISSN： 0039-7881  CODEN： SYNTBF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 新規な二官能性多環式ケージ構造の2つのライブラリーの合成を,イオン液体1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムブロミド([bmim]Br)中で,マイクロ波照射下,ワンポット反応条件で,ビスアルキリデンピリジノン親双極剤,アセナフテンキノンおよびプロリンあるいはフェニルグリシンの三成分を出発原料として,[3+2]環状付加反応プロトコールで行って高収率を得た。この方法により,架橋,縮合およびスピロ環を構造要素としてもつ環状化合物を,2つのアザ複素環および5つの隣接する立体中心をもつ炭素(そのうちの3つは第四級である)を構成する2つのC-C結合および2つのC-N結合の生成により,完全な位置および立体選択性で得た。

シソーラス用語： *イオン液体 ,  環状付加 ,  窒素複素環化合物 ,  第四アンモニウム ,  マイクロ波照射 ,  ワンポット合成 ,  C-N結合 ,  C-C結合 ,  不斉合成
準シソーラス用語： *かご型化合物 ,  *ピリジン類 ,  三成分反応 ,  双極環状付加 ,  有機合成反応

分類 (1件)： ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y)

物質索引 (14件)： (3aR,5E)-2β,3α-ジフェニル-5-ベンジリデン-8-ヒドロキシ-8α,8aα-(ナフタレン-1,8-ジイル)-1,2,3,5,6,8a-ヘキサヒドロ-4H,8H-3aβ,7-メタノピロロ[2,3-c]アゼピン-4-オン ,  (3aR,5E)-2β-フェニル-3α-(2-メチルフェニル)-5-(2-メチルベンジリデン)-8-ヒドロキシ-8α,8aα-(ナフタレン-1,8-ジイル)-1,2,3,5,6,8a-ヘキサヒドロ-4H,8H-3aβ,7-メタノピロロ[2,3-c]アゼピン-4-オン ,  (3aR,5E)-2β-フェニル-3α-(2-メトキシフェニル)-5-(2-メトキシベンジリデン)-8-ヒドロキシ-8α,8aα-(ナフタレン-1,8-ジイル)-1,2,3,5,6,8a-ヘキサヒドロ-4H,8H-3aβ,7-メタノピロロ[2,3-c]アゼピン-4-オン ,  (3aR,5E)-2β-フェニル-3α-(2-クロロフェニル)-5-(2-クロロベンジリデン)-8-ヒドロキシ-8α,8aα-(ナフタレン-1,8-ジイル)-1,2,3,5,6,8a-ヘキサヒドロ-4H,8H-3aβ,7-メタノピロロ[2,3-c]アゼピン-4-オン ,  (3aR,5E)-2β-フェニル-3α-(2-ブロモフェニル)-5-(2-ブロモベンジリデン)-8-ヒドロキシ-8α,8aα-(ナフタレン-1,8-ジイル)-1,2,3,5,6,8a-ヘキサヒドロ-4H,8H-3aβ,7-メタノピロロ[2,3-c]アゼピン-4-オン ,  (3aR,5E)-2β-フェニル-3α-(3-ニトロフェニル)-5-(3-ニトロベンジリデン)-8-ヒドロキシ-8α,8aα-(ナフタレン-1,8-ジイル)-1,2,3,5,6,8a-ヘキサヒドロ-4H,8H-3aβ,7-メタノピロロ[2,3-c]アゼピン-4-オン ,  (3aR,5E)-2β-フェニル-3α-(4-メチルフェニル)-5-(4-メチルベンジリデン)-8-ヒドロキシ-8α,8aα-(ナフタレン-1,8-ジイル)-1,2,3,5,6,8a-ヘキサヒドロ-4H,8H-3aβ,7-メタノピロロ[2,3-c]アゼピン-4-オン ,  (3aR,5E)-3α-フェニル-5-ベンジリデン-8-ヒドロキシ-8α,8aα-(ナフタレン-1,8-ジイル)-1,2,3,5,6,8a-ヘキサヒドロ-4H,8H-3aβ,7-メタノ-1,2β-プロパノピロロ[2,3-c]アゼピン-4-オン ,  (3aR,5E)-3α-(2-メチルフェニル)-5-(2-メチルベンジリデン)-8-ヒドロキシ-8α,8aα-(ナフタレン-1,8-ジイル)-1,2,3,5,6,8a-ヘキサヒドロ-4H,8H-3aβ,7-メタノ-1,2β-プロパノピロロ[2,3-c]アゼピン-4-オン ,  (3aR,5E)-3α-(2-メトキシフェニル)-5-(2-メトキシベンジリデン)-8-ヒドロキシ-8α,8aα-(ナフタレン-1,8-ジイル)-1,2,3,5,6,8a-ヘキサヒドロ-4H,8H-3aβ,7-メタノ-1,2β-プロパノピロロ[2,3-c]アゼピン-4-オン ,  (3aR,5E)-3α-(2-クロロフェニル)-5-(2-クロロベンジリデン)-8-ヒドロキシ-8α,8aα-(ナフタレン-1,8-ジイル)-1,2,3,5,6,8a-ヘキサヒドロ-4H,8H-3aβ,7-メタノ-1,2β-プロパノピロロ[2,3-c]アゼピン-4-オン ,  (3aR,5E)-3α-(2-ブロモフェニル)-5-(2-ブロモベンジリデン)-8-ヒドロキシ-8α,8aα-(ナフタレン-1,8-ジイル)-1,2,3,5,6,8a-ヘキサヒドロ-4H,8H-3aβ,7-メタノ-1,2β-プロパノピロロ[2,3-c]アゼピン-4-オン ,  (3aR,5E)-3α-(3-ニトロフェニル)-5-(3-ニトロベンジリデン)-8-ヒドロキシ-8α,8aα-(ナフタレン-1,8-ジイル)-1,2,3,5,6,8a-ヘキサヒドロ-4H,8H-3aβ,7-メタノ-1,2β-プロパノピロロ[2,3-c]アゼピン-4-オン ,  (3aR,5E)-3α-(4-メチルフェニル)-5-(4-メチルベンジリデン)-8-ヒドロキシ-8α,8aα-(ナフタレン-1,8-ジイル)-1,2,3,5,6,8a-ヘキサヒドロ-4H,8H-3aβ,7-メタノ-1,2β-プロパノピロロ[2,3-c]アゼピン-4-オン

タイトルに関連する用語 (8件)： イオン ,  液体中 ,  環状付加 ,  多成分反応 ,  複素環 ,  ケージ ,  グリーン ,  立体選択的合成