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J-GLOBAL ID：201502217216584412   整理番号：15A0469895

分子内meta-光環状付加反応の位置選択性への-CH₂X置換基の影響

Influence of the -CH₂X Substituent on the Regioselectivity of Intramolecular meta-Photocycloaddition Reactions

著者 (2件)： WEGMANN Marcus (Technische Univ. Muenchen, Garching, DEU) ,  BACH Thorsten (Technische Univ. Muenchen, Garching, DEU)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 80  号： 3  ページ： 2017-2023  発行年： 2015年02月06日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 分子内meta-光環状付加反応の位置選択性への-CH₂X置換基の影響について調査した。基材中の置換基Xは,その分子内のメタ光環の位置選択性を決定する上で重要な役割を果たしている。Xが陽性置換基(H,Me,TMS,TE)では線状の異性体,Xが陰性置換基(OH,OAc,F)では角度の異性体が形成された。線状または角度のいずれかの異性体の選択的形成は,多くの用途で望まれているため,この知見は合成的に有用である。リニア製品の形成に最適な異性体,エンテロシンの全合成に向けてさらなる研究のために最も有望であると思われる異性体に目途をつけた。

シソーラス用語： 置換基効果 ,  *光環状付加 ,  化学反応 ,  *分子構造 ,  *複素環化合物 ,  *酸素複素環化合物 ,  アリル化 ,  アリル化合物 ,  脂肪族アルコール ,  *シクロアルケン ,  環化反応 ,  電気陰性度
準シソーラス用語： *シクロペンテン類 ,  *フラン誘導体 ,  位置選択的反応 ,  *四環以上複素環化合物 ,  *多環化合物

分類 (3件)： 四環以上の炭素縮合多環化合物  (CF06090C) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  フランの縮合誘導体  (CF07073M)

物質索引 (16件)： エンテロシン ,  o-エチルベンジル(アリル)エーテル ,  o-(トリメチルシリルメチル)ベンジル(アリル)エーテル ,  o-(トリエチルシリルメチル)ベンジル(アリル)エーテル ,  o-(tert-ブチルジメチルシロキシメチル)ベンジル(アリル)エーテル ,  o-(メトキシメチル)ベンジル(アリル)エーテル ,  2-(アリルオキシメチル)ベンゼン-1-アセトニトリル ,  2,2-ジメチルプロピオン酸o-(アリルオキシメチル)ベンジル ,  酢酸o-(アリルオキシメチル)ベンジル ,  o-(フルオロメチル)ベンジル(アリル)エーテル ,  1-メチル-4-オキサテトラシクロ[6.3.0.0^2,6.0^2,11]ウンデカン-9-エン ,  1-エチル-4-オキサテトラシクロ[6.3.0.0^2,6.0^2,11]ウンデカン-9-エン ,  1-(トリメチルシリルメチル)-4-オキサテトラシクロ[6.3.0.0^2,6.0^2,11]ウンデカン-9-エン ,  1-(トリエチルシリルメチル)-4-オキサテトラシクロ[6.3.0.0^2,6.0^2,11]ウンデカン-9-エン ,  1-(tert-ブチルジメチルシロキシメチル)-4-オキサテトラシクロ[6.3.0.0^2,6.0^2,11]ウンデカン-9-エン ,  1-(ヒドロキシメチル)-4-オキサテトラシクロ[6.3.0.0^2,6.0^2,11]ウンデカン-9-エン

タイトルに関連する用語 (3件)： 環状付加反応 ,  位置選択性 ,  置換基