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J-GLOBAL ID：201502217238396580   整理番号：15A1262811

(Z)-1,2-ジフルオロ-1-トリ-n-ブチルスタニル-1,4-ペンタジエンの合成と官能化

Synthesis and functionalization of (Z)-1,2-difluoro-1-tri-n-butylstannyl-1,4-pentadiene

著者 (2件)： LUKASZEWSKI-ROSE Sandra (Dep. of Chemistry, The Univ. of Iowa, Iowa City, IA 52242, USA) ,  BURTON Donald J. (Dep. of Chemistry, The Univ. of Iowa, Iowa City, IA 52242, USA)
資料名： Journal of Fluorine Chemistry  (Journal of Fluorine Chemistry)
巻： 179  ページ： 23-32  発行年： 2015年11月 
JST資料番号： B0438C  ISSN： 0022-1139  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： (E)-1,2-ジフルオロ-1-ヨード-2-トリエチルシリルエテンから得られたZn試薬とアリルブロミドとの反応により,(Z)-1,2-ジフルオロ-1-トリエチルシリル-1,4-ペンタジエンを得た。得られた(Z)-1,2-ジフルオロ-1-トリエチルシリル-1,4-ペンタジエンと,DMF中70°CでKF,n-Bu₃SnClと反応させることにより(Z)-1,2-ジフルオロ-1-トリ-n-ブチルスタニル-1,4-ペンタジエンを得た。得られた(Z)-1,2-ジフルオロ-1-トリ-n-ブチルスタニル-1,4-ペンタジエンを,Stille-Libeskind(Pd(PPh₃)₄/Cu(I)I)条件下で置換芳香族ヨウ化物とカップリングさせることにより芳香族化合物を得た。同様に,ヨウ化パーフルオロビニルとカップリングさせることにより,反応が立体選択的に進行し,相当するトリエンを得た。(Z)-1,2-ジフルオロ-1-トリ-n-ブチルスタニル-1,4-ペンタジエンに対する9-BBNおよびH₂O₂を用いたヒドロホウ素化/酸化により(Z)-1,2-ジフルオロ-1-トリ-n-ブチルスタニル-1,4-ペンテン-1-オールを得た。得られた(Z)-1,2-ジフルオロ-1-トリ-n-ブチルスタニル-1,4-ペンテン-1-オールを,置換芳香族ヨウ化物とStille-Libeskind条件下にカップリングさせることにより,相当する二官能分子を得た。Copyright 2015 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： アルケン ,  *ジエン ,  ポリエン ,  *脂肪族フッ素化合物 ,  *有機スズ化合物 ,  化学合成 ,  *カップリング反応 ,  立体選択性反応 ,  ヒドロホウ素化 ,  酸化 ,  NMR【磁気共鳴】 ,  フッ素19NMR ,  *官能化 ,  パラジウム触媒 ,  ヨウ化物 ,  銅化合物
準シソーラス用語： ヨウ化銅

分類 (4件)： 脂肪族ハロゲン化合物  (CF03050P) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  貴金属触媒  (CB06122I) ,  芳香族単環ハロゲン化合物  (CF05030H)

物質索引 (11件)： (3E)-1,1,2,3,4-ペンタフルオロ-1,3,6-ヘプタトリエン ,  (4E,6E)-4,5,6,7,8,8,8-ヘプタフルオロ-1,4,6-オクタトリエン ,  (E)-1,2-ジフルオロ-1-ヨード-2-(トリエチルシリル)エテン ,  (Z)-1,2-ジフルオロ-1-(トリエチルシリル)-1,4-ペンタジエン ,  (Z)-1,2-ジフルオロ-1-(トリブチルスタンニル)-1,4-ペンタジエン ,  (Z)-4,5-ジフルオロ-5-(トリブチルスタンニル)-4-ペンテン-1-オール ,  1,1,2-トリフルオロ-2-ヨードエテン ,  1-[(E)-1,2-ジフルオロ-1,4-ペンタジエニル]-3-(トリフルオロメチル)ベンゼン ,  1-ヨード-3-(トリフルオロメチル)ベンゼン ,  9-BBN ,  アリルブロミド

タイトルに関連する用語 (2件)： トリ ,  官能化