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J-GLOBAL ID：201502217370317959   整理番号：15A1328371

FcPHOXとHetPHOX P,N配位子におけるgem-二置換効果の利用:パラジウム触媒による分子間Heck反応における合成および利用

Exploiting the gem-Disubstitution Effect in FcPHOX and HetPHOX P,N Ligands: Synthesis and Applications in Pd-Catalyzed Intermolecular Heck Reactions

著者 (4件)： MCCARTNEY Dennis (Univ. Coll. Dublin, Dublin, IRL) ,  NOTTINGHAM Chris (Univ. Coll. Dublin, Dublin, IRL) ,  MUELLER-BUNZ Helge (Univ. Coll. Dublin, Dublin, IRL) ,  GUIRY Patrick J. (Univ. Coll. Dublin, Dublin, IRL)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 80  号： 20  ページ： 10151-10162  発行年： 2015年10月16日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： PHOXのようなオキサゾリンを元にする配位子の金属錯体は,各種の不斉変換に対して高いeeの鏡像異性体を生じる。著者らは,チオフェン-オキサゾリン(HetPHOX)配位子とフェロセン-オキサゾリン(FcPHOX)配位子のように異なったPHOX系に関してgem-二置換の効果について検討した。そして,パラジウム触媒による分子間Heck(LAH)反応について記述した。結果として,転化率,生成物比とエナンチオ選択性の最も良い組み合わせは,FcPHOX配位子を使用した際に,(R)が94%eeで供給され,ほとんど完全に転化した。そして最もよい異性体比(98:2)をもつものが得られた。また,これらの配位子のパラジウム触媒はLAH反応に対して効率的に作用した。

シソーラス用語： *化学合成 ,  分子構造 ,  配位子 ,  酸素複素環化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  硫黄複素環化合物 ,  パラジウム触媒 ,  パラジウム錯体 ,  フェロセン誘導体 ,  触媒反応 ,  環状エーテル ,  フェニル化 ,  *環化反応 ,  カップリング反応 ,  配位子効果
準シソーラス用語： オキサゾリン類 ,  チオフェン類 ,  テトラヒドロフラン類 ,  マイクロ波合成 ,  配位子合成

分類 (2件)： オキサゾール,イソオキサゾール  (CF07080Y) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (16件)： (S)-2-(3-ジフェニルホスフィノ-2-チエニル)-4-イソプロピル-5,5-ジメチル-2-オキサゾリン ,  (S)-2-(3-ジ(p-トリル)ホスフィノ-2-チエニル)-4-イソプロピル-5,5-ジメチル-2-オキサゾリン ,  (S)-2-(3-ジフェニルホスフィノ-2-チエニル)-4-イソプロピル-5,5-ジフェニル-2-オキサゾリン ,  (S)-2-(3-ジ(p-トリル)ホスフィノ-2-チエニル)-4-イソプロピル-5,5-ジフェニル-2-オキサゾリン ,  (S)-2-(3-ジ(4-フルオロフェニル)ホスフィノ-2-チエニル)-4-イソプロピル-5,5-ジフェニル-2-オキサゾリン ,  (S)-2-(3-ジシクロヘキシルホスフィノ-2-チエニル)-4-イソプロピル-5,5-ジフェニル-2-オキサゾリン ,  (S)-2-(2-ジフェニルホスフィノフェニル)-4-イソプロピル-5,5-ジメチル-2-オキサゾリン ,  (S)-2-(2-ジ(o-トリル)ホスフィノフェニル)-4-イソプロピル-5,5-ジメチル-2-オキサゾリン ,  (S)-2-(2-ジフェニルホスフィノフェニル)-4-イソプロピル-2-オキサゾリン ,  (R)-2-(2-ナフチル)-2,5-ジヒドロフラン ,  (R)-2-(2-ナフチル)-2,3-ジヒドロフラン ,  3-ブロモチオフェン-2-カルボン酸 ,  3-ブロモチオフェン-2-カルボニルクロリド ,  N-((S)-1,1-ジフェニル-1-ヒドロキシ-3-メチルブタン-2-イル)-3-ブロモチオフェン-2-カルボアミド ,  (S)-2-(3-ブロモ-2-チエニル)-4-イソプロピル-5,5-ジフェニル-2-オキサゾリン ,  (S)-2-(2-チエニル)-4-イソプロピル-5,5-ジフェニル-2-オキサゾリン

タイトルに関連する用語 (5件)： N配位子 ,  GEM ,  置換効果 ,  パラジウム触媒 ,  Heck反応