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J-GLOBAL ID：201502217419774276   整理番号：15A0643934

3,4,5-三置換ピラゾールの合成へのワンポット三成分合成法

One-Pot, Three-Component Approach to the Synthesis of 3,4,5-Trisubstituted Pyrazoles

著者 (11件)： KAMAL Ahmed (CSIR-Indian Inst. of Chemical Technol., Hyderabad, IND) ,  KAMAL Ahmed (National Inst. of Pharmaceutical Education and Res., Hyderabad, IND) ,  SASTRY K. N. Visweswara (CSIR-Indian Inst. of Chemical Technol., Hyderabad, IND) ,  SASTRY K. N. Visweswara (National Inst. of Pharmaceutical Education and Res., Hyderabad, IND) ,  CHANDRASEKHAR D. (CSIR-Indian Inst. of Chemical Technol., Hyderabad, IND) ,  MANI Geeta Sai (CSIR-Indian Inst. of Chemical Technol., Hyderabad, IND) ,  MANI Geeta Sai (National Inst. of Pharmaceutical Education and Res., Hyderabad, IND) ,  ADIYALA Praveen Reddy (CSIR-Indian Inst. of Chemical Technol., Hyderabad, IND) ,  NANUBOLU Jagadeesh Babu (CSIR-Indian Inst. of Chemical Technol., Hyderabad, IND) ,  SINGARAPU Kiran Kumar (CSIR-Indian Inst. of Chemical Technol., Hyderabad, IND) ,  MAURYA Ram Awatar (CSIR-Indian Inst. of Chemical Technol., Hyderabad, IND)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 80  号： 9  ページ： 4325-4335  発行年： 2015年05月01日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本報では,単純で安価な出発物質の,アルデヒド,1,3-ジカルボニルとジアゾ化合物またはトシルヒドラゾンから,多置換ピラゾールといくつかのジヒドロピラゾールを高収率で得る,ワンポット三成分合成の開発について述べた。このワンポット過程は,中間体の精製,毒性の遷移金属と酸化剤の除去の必要がなく,グリーンなピペリジニウムアセタート触媒と酸素酸化剤を使用する。逐次のKnoevenagel縮合,1,3-双極性環状付加と無遷移金属酸化的芳香族化反応により,二つのC-C結合とC-N結合を形成する。一連のピラゾールを,電子供与性または電子求引性のアルデヒド,1,3-ジカルボニルとジアゾ化合物から高収率で合成した。トシルヒドラゾンの直接使用により,敏感なジアゾ化合物の取り扱いを回避して,反応の範囲をさらに拡張した。

シソーラス用語： ワンポット合成 ,  分子構造 ,  化学反応 ,  *窒素複素環化合物 ,  *Knoevenagel縮合 ,  *1,3-双極環状付加 ,  芳香族化 ,  酸化 ,  触媒 ,  有機化合物 ,  X線構造解析 ,  反応機構
準シソーラス用語： *ピラゾール誘導体 ,  ピペリジン誘導体 ,  三成分反応 ,  酸素酸化 ,  有機触媒

分類 (2件)： ピラゾール  (CF07082G) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (14件)： 3-アセチル-4-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-5-カルボン酸エチル ,  3-アセチル-4-(4-ブロモフェニル)-1H-ピラゾール-5-カルボン酸エチル ,  3-アセチル-4-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-1H-ピラゾール-5-カルボン酸エチル ,  3-アセチル-4-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-1H-ピラゾール-5-カルボン酸エチル ,  3-アセチル-4-(ナフタレン-1-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボン酸エチル ,  3-アセチル-4-(ナフタレン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボン酸エチル ,  3-アセチル-4-(3-ニトロフェニル)-1H-ピラゾール-5-カルボン酸エチル ,  3-アセチル-4-(4-ニトロフェニル)-1H-ピラゾール-5-カルボン酸エチル ,  3-アセチル-4-(4-シアノフェニル)-1H-ピラゾール-5-カルボン酸エチル ,  3-アセチル-4-(4-ニトロフェニル)-1H-ピラゾール-5-カルボン酸tert-ブチル ,  3-アセチル-4-(4-メチルフェニル)-1H-ピラゾール-5-カルボン酸エチル ,  3-アセチル-4-(キノリン-4-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボン酸エチル ,  3-アセチル-4-(9-エチル-9H-カルバゾール-3-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボン酸エチル ,  3-アセチル-4-(4-ニトロフェニル)-1H-ピラゾール-5-カルボン酸ベンジル

タイトルに関連する用語 (4件)： 置換 ,  ピラゾール ,  ポット ,  合成法