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J-GLOBAL ID:201502217471681333   整理番号:15A1169784

3-フルオロシクロブチルアミン類の合成と物理化学的性質

Synthesis and Physicochemical Properties of 3-Fluorocyclobutylamines
著者 (12件):
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巻: 2015  号: 29  ページ: 6466-6471  発行年: 2015年09月 
JST資料番号: W1026A  ISSN: 1434-193X  CODEN: EJOCFK  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: ドイツ (DEU)  言語: 英語 (EN)
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これまで知られていなかったcis-及びtrans-3-アルキル-及び3-アリール-3-フルオロシクロブチルアミンを,3-オキソシクロブタンカルボン酸から6又は7段で選択的に合成した。そのpKa及びlog D値のフッ素を含まない親化合物の値との比較から立体化学に関係なく,約0.8単位だけ酸性化が示された。このことからフッ素とアミノの機能の間にスルー・スペース相互作用はないことが示された。この結論はX線分析の結果から支持された。フッ素化されたtrans-化合物は非フッ素化同族体に比べるとより親油性(Δlog P≒1)であることが分かったが,cis異性体ではこの差はわずかであった。Copyright 2016 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.
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シクロブタン系 
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