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J-GLOBAL ID：201502217495351989   整理番号：15A0846964

アミノピラゾールに向けた縮合におけるサイト選択性制御のためのMichael平衡モデル

A Michael Equilibration Model To Control Site Selectivity in the Condensation toward Aminopyrazoles

著者 (10件)： FANDRICK Daniel R. (Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc., Connecticut, USA) ,  SANYAL Sanjit (Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc., Connecticut, USA) ,  KALOKO Joseph (Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc., Connecticut, USA) ,  MULDER Jason A. (Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc., Connecticut, USA) ,  WANG Yuwen (Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc., Connecticut, USA) ,  WU Ling (Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc., Connecticut, USA) ,  LEE Heewon (Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc., Connecticut, USA) ,  ROSCHANGAR Frank (Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc., Connecticut, USA) ,  HOFFMANN Matthias (Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG, Biberach an der Riss, DEU) ,  SENANAYAKE Chris H. (Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc., Connecticut, USA)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 17  号： 12  ページ： 2964-2967  発行年： 2015年06月19日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アルコキシ2-シアノアクリル酸エステルとヒドラジンから3-及び5-アミノピラゾール類の位置選択性について調べた。本反応を0°C~70°Cのエタノール中で行った場合は,熱力学的支配の5-アミノピラゾール類が優先して得られた。一方,塩基としてのナトリウムエトキシド(2当量)を添加した反応系では速度論的支配の3-アミノピラゾール類を得た。例えば,塩基添加の有無により2-シアノ-3-エトキシアクリル酸エチルとメチルヒドラジンから相当する5-アミノピラゾール類と3-アミノピラゾール類を,それぞれ63%収率及び83%収率で得た。反応機構として,Michael平衡を経る経路を提示した。

シソーラス用語： *位置特異性反応 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族アミン ,  反応機構 ,  *化学平衡 ,  *ヒドラジン ,  縮合反応 ,  カルボン酸エステル ,  脂肪族化合物 ,  多窒素化合物
準シソーラス用語： *アクリル酸エステル ,  *ピラゾール類

分類 (2件)： ピラゾール  (CF07082G) ,  芳香族単環アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF05050D)

物質索引 (5件)： 2-シアノ-3-エトキシアクリル酸エチル ,  ナトリウムエトキシド ,  メチルヒドラジン ,  1-メチル-3-アミノ-1H-ピラゾール-4-カルボン酸エチル ,  1-メチル-5-アミノ-1H-ピラゾール-4-カルボン酸エチル

タイトルに関連する用語 (3件)： 縮合 ,  サイト選択 ,  平衡モデル