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J-GLOBAL ID：201502218422006880   整理番号：15A1383183

2-ピロリルメチリデンシクロアルカノン類における分子構造と光誘起分子内水素結合

Molecular Structure and Photoinduced Intramolecular Hydrogen Bonding in 2-Pyrrolylmethylidene Cycloalkanones

著者 (6件)： SIGALOV Mark (Ben-Gurion Univ. the Negev, Beer-Sheva, ISR) ,  SHAINYAN Bagrat (A.E. Favorsky Irkutsk Inst. of Chemistry, Russian Acad. of Sci., Irkutsk, RUS) ,  CHIPANINA Nina (A.E. Favorsky Irkutsk Inst. of Chemistry, Russian Acad. of Sci., Irkutsk, RUS) ,  OZNOBIKHINA Larisa (A.E. Favorsky Irkutsk Inst. of Chemistry, Russian Acad. of Sci., Irkutsk, RUS) ,  STRASHNIKOVA Natalia (Ben-Gurion Univ. the Negev, Beer-Sheva, ISR) ,  STERKHOVA Irina (A.E. Favorsky Irkutsk Inst. of Chemistry, Russian Acad. of Sci., Irkutsk, RUS)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 80  号： 21  ページ： 10521-10535  発行年： 2015年11月06日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本報では,2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-オン,3,4-ジヒドロ-ナフタレン-1(2H)-オン,と二種のシクロアルカノンのピロリルメチリデン誘導体(それぞれ,3-,4-,5-,6化合物と略称)をアルドール縮合で合成して,そして固相と溶液で,NMR,IRとUV分光法,とDFT計算により特性解析した。X線回折と1H-NMRから,3~6化合物が,結晶と溶液の両方において,分子間水素結合N-H・・・O=Cにより安定化二量体様式で,EまたはE,E立体配座をとることが分った。3~6化合物のUV光照射誘起分子内水素結合により,ZまたはZ,E異性体とZ,Z異性体を生成した。分子内に異なる塩基性と求核性の,カルボニル基とピロール環の潜在的プロトン化サイトを持った4-と6化合物をプロトン化して,4-と6カチオンを得た。さらに,6化合物のアセタートとフッ素アニオンとの挙動解析から,フッ素センサーに適した,フッ素アニオンに対する明確な色調変化を観察した。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *脂環式ケトン ,  分子構造 ,  水素結合 ,  分子内水素結合 ,  共役ジエン ,  脂環式化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  *光異性化 ,  立体配座 ,  核間距離 ,  NMR【磁気共鳴】 ,  プロトン化 ,  密度汎関数法 ,  *水素結合錯体 ,  分子間水素結合
準シソーラス用語： インデン誘導体 ,  シクロアルカノン ,  ナフタレン誘導体 ,  *ピロール誘導体 ,  *水素結合複合体

分類 (4件)： 転位反応,異性化  (CF02070E) ,  脂肪族ケトン  (CF03190Q) ,  ピロール  (CF07076L) ,  分子化合物  (CE02000C)

物質索引 (11件)： インダン-1-オン ,  1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-オン ,  1H-ピロール-2-カルボアルデヒド ,  (E)-2-(2-ピロリルメチレン)インダン-1-オン ,  (E)-2-(2-ピロリルメチレン)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-オン ,  (2E,5E)-2,5-ジ(2-ピロリルメチレン)シクロペンタン-1-オン ,  (2E,6E)-2,6-ジ(2-ピロリルメチレン)シクロヘキサン-1-オン ,  (Z)-2-(2-ピロリルメチレン)シクロヘプタン-1-オン ,  (E)-2-(2-ピロリルメチレン)シクロヘプタン-1-オン ,  (2Z,7E)-2,7-ジ(2-ピロリルメチレン)シクロヘプタン-1-オン ,  (2E,7E)-2,7-ジ(2-ピロリルメチレン)シクロヘプタン-1-オン

タイトルに関連する用語 (3件)： 分子構造 ,  光誘起 ,  分子内水素結合