電子環状反応/酸化シークエンスによるピロール-2-カルボキシラート類と-カルボキサミド類のワンポット合成

IMBRI Dennis; NETZ Natalie; KUCUKDISLI Murat; KAMMER Lisa Marie; JUNG Philipp; KRETZSCHMANN Annika; OPATZ Till

文献

J-GLOBAL ID：201502219132913782 整理番号：15A0189002

電子環状反応/酸化シークエンスによるピロール-2-カルボキシラート類と-カルボキサミド類のワンポット合成

One-Pot Synthesis of Pyrrole-2-carboxylates and -carboxamides via an Electrocyclization/Oxidation Sequence

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資料名：
巻： 79 号： 23 ページ： 11750-11758 発行年： 2014年12月05日
JST資料番号： C0328A ISSN： 0022-3263 CODEN： JOCEAH 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：短報発行国：アメリカ合衆国 (USA) 言語：英語 (EN)

本報ではエノン類とグリシンエステル類またはアミド類からの,環状縮合とその後のジヒドロピロール中間体の,DDQまたは銅(II)の酸化による,3,5-二置換ピロール-2-カルボキシラート類と-カルボキサミド類の,簡単なワンポット合成を報告した。触媒量の銅を空気と一緒に,化学量論的酸化剤として使用したが,より低い収率と反応速度しか得られなかった。この反応は,多様な置換基の,クロロ,ブロモ,フルオロ,ニトロ,シアノ,ジアルキルアミノとヒドロキシル基を許容した。二段階シークエンスとin situ臭素化の組み合わせにより,3,5-二置換4-ブロモピロール-2-カルボキシラートを得た。この銅媒介二段階ワンポット合成により,ピロール-2-カルボサミドも中庸の収率で得た。

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ピロール , 環化反応,開環反応

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