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J-GLOBAL ID：201502219827489460   整理番号：15A0766046

α-オキソケテンジチオアセタールのピロール類とのBroensted酸で媒介された環化反応:構造的に多様なシクロペンタ[b]ピロール類の効率的な合成

Bronsted Acid-Mediated Annulation of α-Oxo Ketene Dithioacetals with Pyrroles: Efficient Synthesis of Structurally Diverse Cyclopenta[b]pyrroles

著者 (6件)： YANG Xiaoge (Dalian Inst. of Chemical Physics, Chinese Acad. of Sciences, 457 Zhongshan Road, Dalian 116023 (China), Fax: (+86) ...) ,  WU Kaikai (Dalian Inst. of Chemical Physics, Chinese Acad. of Sciences, 457 Zhongshan Road, Dalian 116023 (China), Fax: (+86) ...) ,  WU Ping (Dalian Inst. of Chemical Physics, Chinese Acad. of Sciences, 457 Zhongshan Road, Dalian 116023 (China), Fax: (+86) ...) ,  CHEN Jiping (Dalian Inst. of Chemical Physics, Chinese Acad. of Sciences, 457 Zhongshan Road, Dalian 116023 (China), Fax: (+86) ...) ,  SUN Chenglin (Dalian Inst. of Chemical Physics, Chinese Acad. of Sciences, 457 Zhongshan Road, Dalian 116023 (China), Fax: (+86) ...) ,  YU Zhengkun
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 21  号： 26  ページ： 9323-9327  発行年： 2015年06月22日 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 内部オレフィン,α-オキソケテンジチオアセタール,のピロール類へのBroensted酸に媒介された環化反応はシクロペンタ[b]ピロール類の生成を効率的に達成した。酸強度を有するBroensted酸,即ち,トリフルオロ酢酸とパラ-トルエンスルホン酸・水和物,を環化反応を促進するために用いた。生成物はメタ-クロロペルオキシ安息香酸によってスルホンに容易に酸化された。1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エンによるその後の処理によって,脱硫末端オレフィンあるいは脱硫化オレフィン中間体からの[2+2]環状付加生成物を生成した。本手法は温和な条件下での構造的に多様なシクロペンタ[b]ピロール誘導体への容易な合成法を与える。Copyright 2015 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *Broensted酸 ,  *酸触媒反応 ,  *窒素複素環化合物 ,  *チオアセタール ,  *ケテン ,  *環化反応 ,  スルホン ,  置換基効果 ,  脱硫 ,  スルホン酸 ,  芳香族化合物 ,  脂肪族カルボン酸 ,  脂肪族フッ素化合物
準シソーラス用語： *ピロール類

分類 (3件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  その他の触媒  (CB06123Z) ,  ピロール  (CF07076L)

物質索引 (9件)： DBU ,  m-CPBA ,  N-メチルピロール ,  p-トルエンスルホン酸 ,  トリフルオロ酢酸 ,  4,4-ビス(エチルチオ)-3-ブテン-2-オン ,  4-(エチルチオ)-1,4-ジメチル-4,5-ジヒドロシクロペンタ[b]ピロール-6(1H)-オン ,  4-(エチルスルホニル)-1,4-ジメチル-4,5-ジヒドロシクロペンタ[b]ピロール-6(1H)-オン ,  1-メチル-4-メチレン-4,5-ジヒドロシクロペンタ[b]ピロール-6(1H)-オン

タイトルに関連する用語 (3件)： ピロール類 ,  Broensted酸 ,  環化反応