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J-GLOBAL ID：201502219860093199   整理番号：15A1088445

アゼチジン-3-オン類の合成のための酸化的アレンアミノ化

Oxidative Allene Amination for the Synthesis of Azetidin-3-ones

著者 (2件)： BURKE Eileen G. (Dep. of Chemistry, Univ. of Wisconsin-Madison, 1101 Univ. Avenue, Madison, WI 53706 (USA)) ,  SCHOMAKER Jennifer M. (Dep. of Chemistry, Univ. of Wisconsin-Madison, 1101 Univ. Avenue, Madison, WI 53706 (USA). [e-mail])
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 54  号： 41  ページ： 12097-12101  発行年： 2015年10月05日 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： シリル置換ホモアレンスルファミン酸エステル類のアジリジン化における位置選択性により,アレンの末端二重結合は容易に転換し優れた立体制御で環内二環式メチレンアジリジン類が得られる。求電子的酸素源による後続反応により容易に転位が起こり,高密度に官能化した縮合アゼチジン-3-オンが優れたd.r.で得られる。そして,アレンの軸キラリティーから生成物における中心キラリティーへの変換が効果的に生じる。シリル基の立体化学的性質は,縮合アゼチジン-3-オンの2つの環のうちのどちらが更なる官能化を経るかを決定する。そして,潜在的な生物学的活性度を持つエナンチオリッチなアゼチジン骨格の調製のための多様性に更なる要素を提供する。Copyright 2015 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： アレン化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  *環化反応 ,  転位反応 ,  選択性 ,  立体特異性反応 ,  性質 ,  生物活性 ,  化学合成 ,  分子構造 ,  スルホンアミド
準シソーラス用語： *アジリジン化 ,  *アゼチジン類 ,  キラリティ ,  位置選択性 ,  生物学的活性 ,  立体制御

分類 (2件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  四員複素環化合物  (CF07060C)

物質索引 (15件)： (8R)-8-メチル-6-(tert-ブチル)-1-アザ-2-チア-3-オキサビシクロ[5.1.0]オクタン-6-エン-2,2-ジオキシド ,  (6R,E)-7-エチリデン-6-(tert-ブチル)-1-アザ-2-チア-3-オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン-2,2-ジオキシド ,  (8R)-8-メチル-6-(tert-ブチルジメチルシリル)-1-アザ-2-チア-3-オキサビシクロ[5.1.0]オクタン-6-エン-2,2-ジオキシド ,  (6R,8R)-6-(tert-ブチルジメチルシリル)-8-メチル-1-アザ-2-チア-3-オキサビシクロ[4.2.0]オクタン-7-オン-2,2-ジオキシド ,  (6R,8R)-6-(tert-ブチル)-8-メチル-1-アザ-2-チア-3-オキサビシクロ[4.2.0]オクタン-7-オン-2,2-ジオキシド ,  (6S,8R)-8-メチル-1-アザ-2-チア-3-オキサビシクロ[4.2.0]オクタン-7-オン-2,2-ジオキシド ,  (6R,8R)-6-トリエチルシリル-8-メチル-1-アザ-2-チア-3-オキサビシクロ[4.2.0]オクタン-7-オン-2,2-ジオキシド ,  (6R,8R)-6-(tert-ブチルジメチルシリル)-8-ペンチル-1-アザ-2-チア-3-オキサビシクロ[4.2.0]オクタン-7-オン-2,2-ジオキシド ,  (6R,8R)-6-(tert-ブチルジメチルシリル)-8-イソプロピル-1-アザ-2-チア-3-オキサビシクロ[4.2.0]オクタン-7-オン-2,2-ジオキシド ,  (5R,6R,8R)-5,8-ジメチル-6-(tert-ブチルジメチルシリル)-1-アザ-2-チア-3-オキサビシクロ[4.2.0]オクタン-7-オン-2,2-ジオキシド ,  (5S,6R,8R)-5,8-ジメチル-6-(tert-ブチルジメチルシリル)-1-アザ-2-チア-3-オキサビシクロ[4.2.0]オクタン-7-オン-2,2-ジオキシド ,  (4S,6R,8R)-4,8-ジメチル-6-(tert-ブチルジメチルシリル)-1-アザ-2-チア-3-オキサビシクロ[4.2.0]オクタン-7-オン-2,2-ジオキシド ,  (4R,6R,8R)-4,8-ジメチル-6-(tert-ブチルジメチルシリル)-1-アザ-2-チア-3-オキサビシクロ[4.2.0]オクタン-7-オン-2,2-ジオキシド ,  スルファミン酸(3-(tert-ブチル)-3,4-ヘキサジエン-1-イル) ,  スルファミン酸(3-(tert-ブチルジメチルシリル)-3,4-ヘキサジエン-1-イル)

タイトルに関連する用語 (4件)： アゼチジン ,  酸化 ,  アレン ,  アミノ化