文献

J-GLOBAL ID：201502219884077801   整理番号：15A1080377

糖部位としてビシクロ[2.2.1]ヘプタンフラグメントを有する新規炭素環式N⁶-置換アデニンおよびピリミジンヌクレオシド類似体;合成と抗ウイルスおよび抗癌活性とX線結晶構造解析

New carbocyclic N⁶-substituted adenine and pyrimidine nucleoside analogues with a bicyclo[2.2.1]heptane fragment as sugar moiety; synthesis, antiviral, anticancer activity and X-ray crystallography

著者 (9件)： TANASE Constantin I. (National Inst. for Chemical-Pharmaceutical Res. and Dev., 112 Vitan Av., 031299 Bucharest 3, ROM) ,  DRAGHICI Constantin (Organic Chemistry Center ‘C.D.Nenitescu, 202 B Splaiul Independentei, Bucharest 060023, ROM) ,  COJOCARU Ana (National Inst. for Chemical-Pharmaceutical Res. and Dev., 112 Vitan Av., 031299 Bucharest 3, ROM) ,  GALOCHKINA Anastasia V. (Influenza Res. Inst., Dept. Chemotherapy, 15/17 Prof. Popova Str., St. Petersburg 197376, RUS) ,  ORSHANSKAYA Jana R. (Influenza Res. Inst., Dept. Chemotherapy, 15/17 Prof. Popova Str., St. Petersburg 197376, RUS) ,  ZARUBAEV Vladimir V. (Influenza Res. Inst., Dept. Chemotherapy, 15/17 Prof. Popova Str., St. Petersburg 197376, RUS) ,  SHOVA Sergiu (Inst. of Macromolecular Chemistry ‘Petru Poni’, Iasi, ROM) ,  ENACHE Cristian (Central Lab. for Phytosanitary Quarantine, 11, Voluntari Blvd., 077190 Voluntari, ROM) ,  MAGANU Maria (Organic Chemistry Center ‘C.D.Nenitescu, 202 B Splaiul Independentei, Bucharest 060023, ROM)
資料名： Bioorganic & Medicinal Chemistry  (Bioorganic & Medicinal Chemistry)
巻： 23  号： 19  ページ： 6346-6354  発行年： 2015年10月01日 
JST資料番号： W0556A  ISSN： 0968-0896  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 糖部位として光学活性ビシクロ[2.2.1]ヘプタン骨格と6-置換アデニンを有する新規ヌクレオシド類似体を6-クロロプリン中間体のアルキル化により合成した。チミンおよびウラシル類似体をビシクロ[2.2.1]ヘプタンアミンにピリミジン環を構築することにより合成した。X線結晶構造解析から,環へのチミンのエキソカップリングとヌクレオシド類似体のL配置を確証した。化合物ライブラリーについて,細胞培養物中のインフルエンザウイルスA\California/07/09(H1N1)pdm09およびコクサッキーウイルスB4に対する阻害活性を試験した。1種のアデニンヌクレオシド類似体と1種の6-シクロプロピルアミノプリンヌクレオシド類似体はインフルエンザに対する抗ウイルス活性に関して,また(R)-2-((9-((1S,2S,4S,5S,7R)-5-クロロ-7-(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル)-9H-プリン-6-イル)-アミノ)-3-フェニルプロパン-1-オールはコクサッキーウイルスB4に対してそれぞれ最も有望であった。((1S,2S,4S,5S,7R)-2-クロロ-5-(6-((4-メトキシフェネチル)アミノ)-9H-プリン-9-イル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-7-イル)メタノールと((1S,2S,4S,5S,7R)-2-クロロ-5-[6-エトキシ-9H-プリン-9-イル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-7-イル)メタノールの抗癌活性を調べた。Copyright 2015 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： ヌクレオシド ,  ピリミジンヌクレオシド ,  *ヌクレオシド類似体 ,  *抗ウイルス作用 ,  *抗腫瘍作用 ,  *X線構造解析 ,  合成中間体 ,  アルキル化 ,  インフルエンザウイルス ,  コクサッキーウイルス ,  腫瘍細胞 ,  腎臓腫瘍 ,  陽子磁気共鳴 ,  炭素13NMR ,  エレクトロスプレイイオン化質量分析 ,  非小細胞肺癌
準シソーラス用語： 1H-NMR ,  C13NMR ,  ESI-MS ,  SK-MEL-5 ,  *X線結晶構造解析 ,  インフルエンザウイルスA ,  コクサッキーウイルスB4 ,  *ヌクレオシド類似物質 ,  化合物ライブラリー ,  *抗ウイルス活性 ,  *抗癌活性 ,  黒色腫細胞 ,  腎臓癌 ,  肺非小細胞癌

分類 (5件)： ヌクレオシド,ヌクレオチド  (CF10060K) ,  薬物の合成  (GV01030F) ,  抗腫よう薬の基礎研究  (GW16010A) ,  抗ウイルス薬の基礎研究  (GW17040O) ,  有機化合物の結晶構造一般  (BK08001A)

物質索引 (6件)： 6-クロロプリン ,  9-[(1S,2S,4S,5S,7R)-5-クロロ-7-(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル]-9H-プリン-6-アミン ,  N-シクロプロピル-9-[(1S,2S,4S,5S,7R)-5-クロロ-7-(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル]-9H-プリン-6-アミン ,  N,N-ジメチル-9-[(1S,2S,4S,5S,7R)-5-クロロ-7-(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル]-9H-プリン-6-アミン ,  N,N-ジメチル-9-[(1S,2S,4S,7R)-7-(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-エン-2-イル]-9H-プリン-6-アミン ,  N-フェネチル-9-[(1S,2S,4S,5S,7R)-5-クロロ-7-(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル]-9H-プリン-6-アミン

タイトルに関連する用語 (9件)： 糖 ,  炭素環 ,  置換 ,  アデニン ,  ピリミジンヌクレオシド ,  類似体 ,  ウイルス ,  抗癌活性 ,  X線結晶構造解析