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J-GLOBAL ID：201502219937158345   整理番号：15A1407305

マイクロ波支援有機触媒によるプロパルギルビニルエーテル類のサリチルアルデヒド誘導体への転位:実験的および理論的研究

Microwave-Assisted Organocatalyzed Rearrangement of Propargyl Vinyl Ethers to Salicylaldehyde Derivatives: An Experimental and Theoretical Study

著者 (7件)： TEJEDOR David (Departamento de Quimica Biologica y Biotecnologia, Instituto de Productos Naturales y Agrobiologia, Consejo Superior ...) ,  COTOS Leandro (Departamento de Quimica Biologica y Biotecnologia, Instituto de Productos Naturales y Agrobiologia, Consejo Superior ...) ,  MARQUEZ-ARCE Daniel (Departamento de Quimica Biologica y Biotecnologia, Instituto de Productos Naturales y Agrobiologia, Consejo Superior ...) ,  ODRIOZOLA-GIMENO Mikel (Facultad de Quimica, Universidad del Pais Vasco-Euskal Herriko Unibertsitatea (UPV/EHU) and Donostia International ...) ,  TORRENT-SUCARRAT Miquel ,  COSSIO Fernando P. (Facultad de Quimica, Universidad del Pais Vasco-Euskal Herriko Unibertsitatea (UPV/EHU) and Donostia International ...) ,  GARCIA-TELLADO Fernando (Departamento de Quimica Biologica y Biotecnologia, Instituto de Productos Naturales y Agrobiologia, Consejo Superior ...)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 21  号： 50  ページ： 18280-18289  発行年： 2015年12月07日 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： マイクロ波支援イミダゾール触媒による,プロパルギルビニルエーテル類(PVEs)のサリチルアルデヒド誘導体への転位について報告する。この反応は装置的に簡単でスケール変更可能であり,出発原料のPVEのプロパルギル位の多様な置換基を許容した。精製したサルチルアルデヒド部位は簡単な単環芳香族から複雑な縮合多環系に至る広範囲のトポロジーを組み込んでいた。この反応は高度に位置選択性であり,対称性の破れた条件下で起こった。この反応の調製能力を,小さな木のMorinda citrifoliaから単離したベンゾフェノン代謝物のモリントリホリンBの初めての全合成で実証した。この反応のDFT研究を行い,計算値と実験結果は完全に一致した。理論計算値は,1つの[1,3]-Hシフト,1つの[1,7]-Hシフト(エノール化),1つの6π電子環化,および1つの芳香族化反応から成るプロパルギルClaisen転位ドミノ反応機構を支援した。Copyright 2016 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 触媒反応 ,  全合成 ,  Claisen転位 ,  分子構造 ,  反応機構 ,  密度汎関数法 ,  *芳香族アルデヒド ,  窒素複素環化合物 ,  対称性の破れ ,  選択性 ,  アカネ科 ,  逐次反応 ,  化学合成 ,  *環状付加 ,  *配座エネルギー
準シソーラス用語： Morinda citrifolia ,  イミダゾール類 ,  マイクロ波支援合成 ,  *ベンズアルデヒド誘導体 ,  位置選択性 ,  有機触媒反応 ,  ドミノ反応

分類 (3件)： 芳香族単環アルデヒド  (CF05160X) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  分子の立体配置・配座  (BH05022J)

物質索引 (15件)： (E)-3-(1-プロピル-2-ヘプチニルオキシ)アクリル酸メチル ,  2-ヒドロキシ-3-エチル-6-ブチルベンズアルデヒド ,  2-(5-デセン-5-イル)マロン酸ジメチル ,  3-ヒドロキシ-4-アリルビフェニル-2-カルボアルデヒド ,  2-ヒドロキシ-3-メチル-6-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)ベンズアルデヒド ,  4′-プロピル-5′-ヒドロキシ-1,1′:3′,1′′-テルベンゼン-6′-カルボアルデヒド ,  4′-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-5′-ヒドロキシ-1,1′:3′,1′′-テルベンゼン-6′-カルボアルデヒド ,  3-ヒドロキシ-4-メチル-5-エチルビフェニル-2-カルボアルデヒド ,  5-ヒドロキシ-7-フェニルテトラリン-6-カルボアルデヒド ,  5-ヒドロキシ-6-ホルミルテトラリン-7-カルボン酸エチル ,  5-ヒドロキシ-7-(tert-ブチル)テトラリン-6-カルボアルデヒド ,  1-ヒドロキシ-3-フェニル-9H-フルオレン-2-カルボアルデヒド ,  2-フェニル-4-ヒドロキシ-9,10-ジヒドロフェナントレン-3-カルボアルデヒド ,  2-(2,4-ジヒドロキシ-3-メトキシベンゾイル)-3-ヒドロキシ-4-メチル安息香酸(2-ヒドロキシエチル) ,  1-ヒドロキシ-3-フェニル-5,6,7,8,9,10,11,12-オクタヒドロベンゾシクロデセン-2-カルボアルデヒド

タイトルに関連する用語 (11件)： マイクロ波 ,  支援 ,  有機触媒 ,  プロパルギル ,  ビニルエーテル類 ,  サリチルアルデヒド ,  誘導体 ,  転位 ,  実験 ,  理論 ,  研究