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J-GLOBAL ID：201502219983360396   整理番号：15A1204823

酸素酸化における有機触媒としてのイオン対置換基を有するN-ヒドロキシフタルイミド類の構造-反応性ランドスケープ

Structure-reactivity landscape of N-hydroxyphthalimides with ionic-pair substituents as organocatalysts in aerobic oxidation

著者 (5件)： CHEN Kexian (State Key Lab. of Chemical Engineering, Coll. of Chemical and Biological Engineering, Zhejiang Univ., Hangzhou ...) ,  YAO Jia (Dep. of Chemistry, ZJU-NHU United R&D Center, Zhejiang Univ., Hangzhou 310027, CHN) ,  CHEN Zhirong (State Key Lab. of Chemical Engineering, Coll. of Chemical and Biological Engineering, Zhejiang Univ., Hangzhou ...) ,  LI Haoran (State Key Lab. of Chemical Engineering, Coll. of Chemical and Biological Engineering, Zhejiang Univ., Hangzhou ...) ,  LI Haoran (Dep. of Chemistry, ZJU-NHU United R&D Center, Zhejiang Univ., Hangzhou 310027, CHN)
資料名： Journal of Catalysis  (Journal of Catalysis)
巻： 331  ページ： 76-85  発行年： 2015年11月 
JST資料番号： H0480A  ISSN： 0021-9517  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 再生可能及び高反応性ヒドロキシイミド有機触媒を設計するためにイオン対置換基を有するN-ヒドロキシフタルイミド類を研究した。触媒の反応性はそれらのN-O^・部分における電荷(Q_O)とスピン濃度(SD_O)の増加又はSD_Nと等方性Fermi接触結合(IFCC_N)の減少又はアニオン電荷(Q_Anion)の減少により増加させることができた。すなわち,それらの相関はQ_O≒IFCC_N>SD_N>SD_O>Q_Anionに従った。イオン対置換基を有する触媒の反応性は通常の置換基を持つ場合と比較して大きく改良できた。つまり,それら大半の反応性が既知の効率的有機触媒の場合の同等以上になった。イオン対置換基のHammett定数と触媒の反応性間の線形相関を確立した。カチオン変更よりむしろアニオン変更が反応性を増加させる強力な方法であった。そして,多重イオン対置換基効果は単一イオン対の場合より大きかった。それら触媒の適切なNO-H結合強度がそれらの良好な触媒性能に関与した。Copyright 2015 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *酸イミド ,  ジカルボン酸 ,  芳香族縮合化合物 ,  ラジカル ,  触媒反応 ,  *酸化 ,  *置換基効果 ,  アルキルベンゼン ,  *イオン対 ,  Hammett則 ,  構造活性相関 ,  対イオン効果 ,  触媒活性
準シソーラス用語： *N-ヒドロキシフタルイミド類 ,  ニトロキシルラジカル ,  *酸素酸化 ,  *有機触媒反応

分類 (3件)： その他の触媒  (CB06123Z) ,  芳香族単環カルボン酸の窒素誘導体  (CF05200S) ,  酸化,還元  (CF02060T)

物質索引 (1件)： トルエン

タイトルに関連する用語 (7件)： 酸素酸化 ,  有機触媒 ,  イオン対 ,  置換基 ,  N-ヒドロキシフタルイミド ,  反応性 ,  ランドスケープ