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J-GLOBAL ID：201502220137726033   整理番号：15A0847016

有機亜鉛試薬とクロロ硫酸2,4,6-トリクロロフェニルからヘテロアリールスルホンアミドの合成

Synthesis of Heteroaryl Sulfonamides from Organozinc Reagents and 2,4,6-Trichlorophenyl Chlorosulfate

著者 (3件)： COLOMBE James R. (Massachusetts Inst. of Technol., Massachusetts, USA) ,  DEBERGH J. Robb (Massachusetts Inst. of Technol., Massachusetts, USA) ,  BUCHWALD Stephen L. (Massachusetts Inst. of Technol., Massachusetts, USA)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 17  号： 12  ページ： 3170-3173  発行年： 2015年06月19日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ハロゲン化(ヘテロ)アリール亜鉛を(ヘテロ)アレーンスルホン酸2,4,6-トリクロロフェニルあるいは同スルホン酸クロリドを経由して,N-置換あるいはN,N-二置換(ヘテロ)アレーンスルホンアミドに導く合成経路を報告する。基質有機亜鉛試薬の(ヘテロ)アリール基としては2-ピリジル,フェニル,フリル,チエニル,ピロリル基などの使用が可能である。ハロゲン化(ヘテロ)アリールを0°CのTHF中,クロロ硫酸2,4,6-トリクロロフェニル(TCPC)で処理すると,電子欠乏求核性の基質からは(ヘテロ)アレーンスルホン酸2,4,6-トリクロロフェニルを,電子欠乏の程度が低い基質からは(ヘテロ)アレーンスルホン酸クロリドを得ることができる。これらをアミンH₂NRまたはHNR₂で処理して所期のN-置換あるいはN,N-二置換(ヘテロ)アレーンスルホンアミドに導いた。

シソーラス用語： *有機亜鉛化合物 ,  *スルホン酸エステル ,  *スルホンアミド ,  エステル化 ,  置換基効果 ,  アミン ,  *縮合反応 ,  脂肪族アミン ,  第二アミン
準シソーラス用語： クロロスルホン酸エステル

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  芳香族単環スルホン酸・スルフィン酸・スルフェン酸  (CF05140B)

物質索引 (6件)： ジメチルアミン ,  クロリド硫酸2,4,6-トリクロロフェニル ,  2-ピリジルブロモ亜鉛 ,  2-ピリジンスルホン酸2,4,6-トリクロロフェニル ,  2-チエニルブロモ亜鉛 ,  N,N-ジメチル-2-チオフェンスルホンアミド

タイトルに関連する用語 (2件)： 有機亜鉛試薬 ,  クロロ硫酸