文献

J-GLOBAL ID：201502220343630246   整理番号：15A0693110

キー工程としての二ヨウ化サマリウム誘導カスケード環化を用いたストリキニンへの短ルートの展開

Evolution of a Short Route to Strychnine by Using the Samarium-Diiodide-Induced Cascade Cyclization as a Key Step

著者 (2件)： BEEMELMANNS Christine ,  REISSIG Hans-Ulrich (Inst. fuer Chemie und Biochemie, Freie Universitaet Berlin, Takustrasse 3, 14195 Berlin (Germany). ...)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 21  号： 23  ページ： 8416-8425  発行年： 2015年06月01日 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 包括的本報では置換インドリルケトンの二ヨウ化サマリウム誘導による高ジアステレオ選択的カスケード反応の開発を説明する。SmI₂による複雑性を生み出す変換は,一段で1つの4級中心を含む3つの立体中心のジアステレオ選択的生成を可能にした。得られた四環または五環ジヒドロインドール誘導体は多くのモノテルペンインドールアルカロイドの構造的モチーフであり,それらの次の変換はストリキニンに向けた最も短いアプローチの1つの方法を与えた(10工程での14%全収率または8工程での10%全収率)。本報中ではstrychnosアルカロイドの五環母核に向けた環化段階での置換基の影響,SmI₂誘導カスケード反応の有力な機構シナリオ,ジアステレオ選択性還元的アミノ化及び位置選択的脱水プロトコールについて議論した。Copyright 2015 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： サマリウム化合物 ,  逐次反応 ,  *環化反応 ,  *アルカロイド ,  *全合成 ,  *不斉合成 ,  窒素複素環化合物 ,  反応機構 ,  モノテルペン ,  ラクタム ,  酸素複素環化合物 ,  インドールアルカロイド ,  架橋化合物 ,  芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： *インドール類 ,  カスケード反応 ,  *二ヨウ化サマリウム

分類 (2件)： アルカロイド  (CF10030D) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (3件)： ストリキニン ,  4,7-ジオキソ-7-[3-(シアノメチル)-1H-インドール-1-イル]ヘプタン酸エチル ,  (1S)-1-ヒドロキシ-4aα-(シアノメチル)-1β,9-プロパノ-1,2,3,4,4a,9aα-ヘキサヒドロ-9H-カルバゾール-4,10-ジオン

タイトルに関連する用語 (7件)： キー ,  二ヨウ化サマリウム ,  誘導 ,  カスケード ,  環化 ,  ストリキニン ,  展開