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J-GLOBAL ID：201502220547319575   整理番号：15A0783169

Pd触媒による3-(ピナコラトボリル)アリルアセテート,アルデヒド及び有機ボランの三成分反応:(Z)-anti-ホモアリルアルコール類の立体選択的合成への新規経路

Pd-Catalyzed Three-Component Reaction of 3-(Pinacolatoboryl)ally Acetates, Aldehydes, and Organoboranes: A New Entry to Stereoselective Synthesis of (Z)-anti-Homoallylic Alcohols

著者 (3件)： HORINO Yoshikazu (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  AIMONO Ataru (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  ABE Hitoshi (Univ. Toyama, Toyama, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 17  号： 11  ページ： 2824-2827  発行年： 2015年06月05日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： パラジウムホスフィン錯体触媒による三成分系での(Z)-anti-ホモアリルアルコール類の立体選択的合成法を開発した。三成分として3-(ピナコラトボリル)アリルアセテート,アルデヒド及び有機ボランを用いた。本反応は50°Cのテトラヒドロフラン中で進行し,最高90%収率及び>99/1(anti/syn)で(Z)-anti-ホモアリルアルコール類を得た。例えば,1-フェニル-3-(ピナコラトボリル)アリルアセテート,ベンズアルデヒド及びトリエチルボロンから64%収率及び>99/1(anti/syn)で相当する(Z)-anti-ホモアリルアルコール類を合成した。

シソーラス用語： パラジウム触媒 ,  触媒反応 ,  *有機ホウ素化合物 ,  ホスフィン錯体 ,  *アルデヒド ,  化学反応 ,  カルボン酸エステル ,  *不斉合成 ,  *不飽和アルコール ,  反応機構 ,  芳香族アルデヒド
準シソーラス用語： *ホモアリルアルコール類 ,  *三成分反応 ,  酢酸エステル

分類 (2件)： 脂肪族アルコール  (CF03090H) ,  有機ほう素化合物  (CF08020R)

物質索引 (7件)： トリエチルボロン ,  トリフェニルボラン ,  ベンズアルデヒド ,  酢酸1-フェニル-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)アリル ,  rel-(1R^*,2S^*)-1,2-ジフェニル-3-ヘキセン-1-オール ,  rel-(1R^*,2S^*)-1-(3-フラニル)-2-フェニル-3-ヘキセン-1-オール ,  rel-(1R^*,2S^*)-1-シクロヘキシル-2-フェニル-3-ヘキセン-1-オール

タイトルに関連する用語 (7件)： Pd触媒 ,  アルデヒド ,  ボラン ,  三成分反応 ,  ホモアリルアルコール類 ,  立体選択的合成 ,  経路