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J-GLOBAL ID：201502220587747723   整理番号：15A0895174

ヒドラゾン類,ジハロアレーン類と有機ホウ素試薬のパラジウム触媒ワンポット反応:1,1-ジアリールエチレン誘導体の合成と細胞毒性活性

Palladium-Catalyzed One-Pot Reaction of Hydrazones, Dihaloarenes, and Organoboron Reagents: Synthesis and Cytotoxic Activity of 1,1-Diarylethylene Derivatives

著者 (7件)： ROCHE Maxime (Univ. Paris-Sud, Chatenay-Malabry, FRA) ,  SALIM Salim Mmadi. (Univ. Paris-Sud, Chatenay-Malabry, FRA) ,  BIGNON Jerome (Inst. Chimie des Substances Naturelles, CNRS, Gif sur Yvette, FRA) ,  LEVAIQUE Helene (Inst. Chimie des Substances Naturelles, CNRS, Gif sur Yvette, FRA) ,  BRION Jean-Daniel (Univ. Paris-Sud, Chatenay-Malabry, FRA) ,  ALAMI Mouad (Univ. Paris-Sud, Chatenay-Malabry, FRA) ,  HAMZE Abdallah (Univ. Paris-Sud, Chatenay-Malabry, FRA)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 80  号： 13  ページ： 6715-6727  発行年： 2015年07月03日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本報では,N-トシルヒドラゾン類,ジハロゲン化アレーン類と有機ホウ素試薬のワンポットのパラジウム触媒反応による,1,1-ジアリールエチレン誘導体の合成について述べた。単一パラジウム触媒による,逐次反応により,二つのC-C結合をワンポット様式で形成した。第一の結合は,パラジウムカルベン種のアリール移動挿入により,第二の結合は,Suzuki-Miyauraカップリングにより達成した。多様な三成分のカップリング相手から,対応する1,1-ジアリールエチレン誘導体を,中庸ないし優れた収率で得た。有機ホウ素試薬に,ピナコールボロン酸エステルを使用したカップリング反応は,ボロン酸を使用したものと比較して,より高収率で,広い基質範囲を呈した。この新規合成法を,潜在的と既存の細胞毒性剤のライブラリー合成に,うまく適用することができた。

シソーラス用語： ワンポット合成 ,  分子構造 ,  *オレフィン化合物 ,  *芳香族炭化水素 ,  挿入反応 ,  *Suzuki反応 ,  触媒反応 ,  パラジウム触媒 ,  パラジウム錯体 ,  細胞毒性 ,  有機ホウ素酸 ,  エステル
準シソーラス用語： *Suzuki-Miyauraカップリング反応 ,  *ジアリールエテン ,  ボロン酸エステル類 ,  細胞毒性活性

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  芳香族単環炭化水素  (CF05020W) ,  アルケン  (CF03030T)

物質索引 (15件)： 4-(1-(ビフェニル-4-イル)ビニル)トルエン ,  1-メトキシ-4-(1-(ビフェニル-4-イル)ビニル)ベンゼン ,  1-メトキシ-2-フルオロ-4-(1-(ビフェニル-4-イル)ビニル)ベンゼン ,  4-メチル-4′-(2-ナフチル)-[1,1′-(エテン-1,1-ジイル)ビスベンゼン] ,  1-フルオロ-4-(1-(4′-メトキシビフェニル-4-イル)ビニル)ベンゼン ,  4-(1-メチレン-2,2-ジメチルプロピル)-4′-メトキシビフェニル ,  4′-(p-メチル-α-メチレンベンジル)ビフェニル-4-カルボン酸イソプロピル ,  4-イソブチル-3′-フェニル-[1,1′-(エテン-1,1-ジイル)ビスベンゼン] ,  4-メトキシ-3′-フェニル-[1,1′-(エテン-1,1-ジイル)ビスベンゼン] ,  2-(1-(3′,4′,5′-トリメトキシビフェニル-3-イル)ビニル)ナフタレン ,  4-イソブチル-4′-(1-メチル-1H-インドール-5-イル)-[1,1′-(エテン-1,1-ジイル)ビスベンゼン] ,  4-フルオロ-4′-(1H-ピラゾール-5-イル)-[1,1′-(エテン-1,1-ジイル)ビスベンゼン] ,  4-メチル-4′-((E)-3-メトキシ-1-プロペニル)-[1,1′-(エテン-1,1-ジイル)ビスベンゼン] ,  3,4,4′,5-テトラメトキシ-3′-(4-ピリジル)-[1,1′-(エテン-1,1-ジイル)ビスベンゼン] ,  3,4,4′,5-テトラメトキシ-3′-((E)-3-ヒドロキシ-1-プロペニル)-[1,1′-(エテン-1,1-ジイル)ビスベンゼン]

タイトルに関連する用語 (7件)： ヒドラゾン類 ,  ホウ素 ,  試薬 ,  パラジウム触媒 ,  ワンポット反応 ,  誘導体 ,  細胞毒性活性