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J-GLOBAL ID：201502220667930634   整理番号：15A1009359

塩基媒介による2-ニトロベンゼンスルホンアミド類のC-アリール化を経由する3-アルキル-3-(アルキルアミノ)インドリン-2-オン類

3-Alkyl-3-(alkylamino)indolin-2-ones via Base-Mediated C-Arylation of 2-Nitrobenzenesulfonamides

著者 (4件)： GIMENEZ-NAVARRO Vanesa (Palacky Univ., Olomouc, CZE) ,  VOLNA Tereza (Palacky Univ., Olomouc, CZE) ,  KRCHNAK Viktor (Palacky Univ., Olomouc, CZE) ,  KRCHNAK Viktor (Univ. Notre Dame, Indiana, USA)
資料名： ACS Combinatorial Science  (ACS Combinatorial Science)
巻： 17  号： 8  ページ： 433-436  発行年： 2015年08月 
JST資料番号： W1756A  ISSN： 2156-8952  CODEN： ACSCCC  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： インドールアルカロイドによく見られる3,3′-ジ置換インドリン-2-オン誘導体のコンビナトリアル合成を報告した。エタノールアミンを固定化したWang樹脂をFmoc-アミノ酸でエステル化し,保護基の脱離,2-ニトロベンゼンスルホニルクロリドによるスルホンアミド化後アミド窒素をアルコールとPPh₃/DIADによりアルキル化した。それに続いてDBU/DMF媒介によりα-位炭素を分子内C-アリール化し,ジチオナイトを用いてニトロ基を還元して自発的環化により目的の3-アルキル-3-(アルキルアミノ)インドリン-2-オン誘導体を良好な総合収率で得た。この方法を適用して4種のアミノ酸,4種のベンゼンスルホニルクロリド,および4種のアルコールから21個の化合物を含む目的化合物のコンビナトリアルライブラリーを合成した。C-アリール化の際,アミノ酸のα配位の四級炭素はエピメリ化した。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  化学合成 ,  コンビナトリアルケミストリー ,  固相合成 ,  アリール化
準シソーラス用語： *インドリン誘導体

分類 (1件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (7件)： 3-(ベンジルアミノ)-1-ヒドロキシ-3-メチルインドリン-2-オン ,  3-(イソブチルアミノ)-1-ヒドロキシ-3-メチルインドリン-2-オン ,  3-[2-[2-[2-(2-ヒドロキシエチル)エトキシ]エトキシ]エチルアミノ]-1-ヒドロキシ-3-メチルインドリン-2-オン ,  3-(ベンジルアミノ)-3-メチルインドリン-2-オン ,  3-(ベンジルアミノ)-3-メチル-6-(トリフルオロメチル)インドリン-2-オン ,  3-(ベンジルアミノ)-3-メチル-6-メトキシインドリン-2-オン ,  3-(ベンジルアミノ)-6-クロロ-3-メチルインドリン-2-オン

タイトルに関連する用語 (4件)： 塩基 ,  2-ニトロベンゼンスルホンアミド ,  アリール化 ,  インドリン-2-オン