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J-GLOBAL ID：201502220741430690   整理番号：15A0895189

1,4-ジチアン-2,5-ジオールとマレイミド類の塩基接触カスケードMichael-アルドール[3+2]アンヌレーションを経るジ複素環テトラヒドロチオフェン誘導体のジアステレオ選択的合成

Diastereoselective Synthesis of Biheterocyclic Tetrahydrothiophene Derivatives via Base-Catalyzed Cascade Michael-Aldol [3 + 2] Annulation of 1,4-Dithiane-2,5-diol with Maleimides

著者 (7件)： ZHONG Yuan (Sun Yat-Sen Univ., Guangzhou, CHN) ,  ZHONG Yuan (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  MA Shixiong (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  LI Bai (Sun Yat-Sen Univ., Guangzhou, CHN) ,  JIANG Xianxing (Sun Yat-Sen Univ., Guangzhou, CHN) ,  WANG Rui (Sun Yat-Sen Univ., Guangzhou, CHN) ,  WANG Rui (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 80  号： 13  ページ： 6870-6874  発行年： 2015年07月03日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 塩基触媒にDABCOを使用し,1,4-ジチアン-2,5-ジオールとN-置換基を有するマレイミド類から,テトラヒドロチオフェンとピロリジンが縮合した骨格を持つビ複素環テトラヒドロチオフェン誘導体をジアステレオ選択的にワンポットで合成した。例えば,クロロホルム中でDABCO(10mol%)存在下,1,4-ジチアン-2,5-ジオールとN-フェニルマレイミドを室温で反応させた。収率97%,dr>20:1で3-ヒドロキシ-5-フェニルジヒドロ-2H-チエノ[2,3-c]ピロール-4,6(5H,6aH)-ジオンを得た。

シソーラス用語： *硫黄複素環化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  逐次反応 ,  Michael反応 ,  アルドール反応 ,  アンヌレーション ,  立体選択性 ,  ワンポット合成 ,  *塩基触媒反応 ,  酸イミド ,  架橋化合物
準シソーラス用語： ジアステレオ選択性 ,  ジチアン類 ,  *チオフェン誘導体 ,  ピロリジン誘導体 ,  マレイミド類

分類 (2件)： チオフェンの縮合誘導体  (CF07075U) ,  均一系触媒反応  (CB06090Q)

物質索引 (16件)： DABCO ,  (3S,3aS,6aS)-3-ヒドロキシ-5-フェニル-3,3a-ジヒドロ-2H-チエノ[2,3-c]ピロール-4(5H),6(6aH)-ジオン ,  (3S,3aS,6aS)-3-ヒドロキシ-5-(p-トリル)-3,3a-ジヒドロ-2H-チエノ[2,3-c]ピロール-4(5H),6(6aH)-ジオン ,  (3S,3aS,6aS)-3-ヒドロキシ-5-(p-メトキシフェニル)-3,3a-ジヒドロ-2H-チエノ[2,3-c]ピロール-4(5H),6(6aH)-ジオン ,  (3S,3aS,6aS)-3-ヒドロキシ-5-(p-フルオロフェニル)-3,3a-ジヒドロ-2H-チエノ[2,3-c]ピロール-4(5H),6(6aH)-ジオン ,  (3S,3aS,6aS)-3-ヒドロキシ-5-(p-クロロフェニル)-3,3a-ジヒドロ-2H-チエノ[2,3-c]ピロール-4(5H),6(6aH)-ジオン ,  (3S,3aS,6aS)-3-ヒドロキシ-5-(p-ブロモフェニル)-3,3a-ジヒドロ-2H-チエノ[2,3-c]ピロール-4(5H),6(6aH)-ジオン ,  (3S,3aS,6aS)-3-ヒドロキシ-5-(p-ニトロフェニル)-3,3a-ジヒドロ-2H-チエノ[2,3-c]ピロール-4(5H),6(6aH)-ジオン ,  (3S,3aS,6aS)-3-ヒドロキシ-5-(m-クロロフェニル)-3,3a-ジヒドロ-2H-チエノ[2,3-c]ピロール-4(5H),6(6aH)-ジオン ,  (3S,3aS,6aS)-3-ヒドロキシ-5-(o-クロロフェニル)-3,3a-ジヒドロ-2H-チエノ[2,3-c]ピロール-4(5H),6(6aH)-ジオン ,  (3S,3aS,6aS)-3-ヒドロキシ-5-(1-ナフチル)-3,3a-ジヒドロ-2H-チエノ[2,3-c]ピロール-4(5H),6(6aH)-ジオン ,  (3S,3aS,6aS)-3-ヒドロキシ-5-Boc-3,3a-ジヒドロ-2H-チエノ[2,3-c]ピロール-4(5H),6(6aH)-ジオン ,  (3S,3aS,6aS)-3-ヒドロキシ-5-メチル-3,3a-ジヒドロ-2H-チエノ[2,3-c]ピロール-4(5H),6(6aH)-ジオン ,  (3S,3aS,6aS)-3-ヒドロキシ-5-エチル-3,3a-ジヒドロ-2H-チエノ[2,3-c]ピロール-4(5H),6(6aH)-ジオン ,  (3S,3aS,6aS)-3-ヒドロキシ-5-ベンジル-3,3a-ジヒドロ-2H-チエノ[2,3-c]ピロール-4(5H),6(6aH)-ジオン ,  (3S,3aS,6aS)-3-ヒドロキシ-5-ヘキシル-3,3a-ジヒドロ-2H-チエノ[2,3-c]ピロール-4(5H),6(6aH)-ジオン

タイトルに関連する用語 (10件)： ジオール ,  マレイミド類 ,  塩基 ,  カスケード ,  アルドール ,  アンヌレーション ,  複素環 ,  テトラヒドロチオフェン ,  誘導体 ,  ジアステレオ選択