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J-GLOBAL ID：201502220843044280   整理番号：15A0972175

In situ に発生したニトロソカルボニル化合物類のMukaiyamaアルドール反応:ケトン類のα-アミノ化を目的とするワンポットの選択的C-N結合形成並びにN-O結合開裂

The Mukaiyama aldol reaction of in situ generated nitrosocarbonyl compounds: selective C-N bond formation and N-O bond cleavage in one-pot for α-amination of ketones

著者 (4件)： RAMAKRISHNA Isai (Dep. of Chemistry, Indian Inst. of Technol. Madras, Chennai 600 036, Tamil Nadu, India. [e-mail]) ,  GRANDHI Gowri Sankar ,  SAHOO Harekrishna ,  BAIDYA Mahiuddin
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
巻： 51  号： 73  ページ： 13976-13979  発行年： 2015年09月21日 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ケトン類α-アミノ化(最高収率99%)の,in situに発生したニトロソカルボニル化合物類のMukaiyamaアルドール反応を経る,実用的プロトコルを開発した。ジシラン(-SiMe₂TMS)基軸を持つシリルエノールエーテルの反応は,完全なN-選択性で進行したばかりか,同時にN-O結合の開裂も達成された。このような一段階でのC-N結合生成とN-O結合開裂のカスケードは,ニトロソカルボニル化学の分野では従来未知であった。(-)-メントール誘導体キラルニトロソカルボニル化合物を用いて,極めて高いジアステレオ選択性(dr=19:1)が達成された。Copyright 2015 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST

シソーラス用語： *アルドール反応 ,  *ニトロソ化合物 ,  *アミノ化 ,  C-N結合 ,  開裂反応 ,  ワンポット合成 ,  *エーテル ,  *有機ケイ素化合物 ,  *反応機構 ,  *酸化 ,  塩化銅 ,  *銅触媒 ,  触媒反応 ,  銅錯体 ,  立体選択性 ,  基 ,  酸素 ,  ジシラン ,  芳香族ケトン ,  反応中間体 ,  脂肪族アミン ,  *ヒドロキシアミド
準シソーラス用語： *ヒドロキシルアミド ,  *Mukaiyamaアルドール反応 ,  N-O結合 ,  アミノケトン ,  キラル補助基 ,  ジアステレオ選択性 ,  *シリルエーテル ,  *ヒドロキサム酸類 ,  *酸素酸化

分類 (5件)： 有機けい素化合物  (CF08030C) ,  アルケン  (CF03030T) ,  脂肪族尿素・カルバミド酸・グアニジン  (CF03240W) ,  芳香族単環ケトン  (CF05170I) ,  脂肪族アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF03070L)

物質索引 (8件)： 1,7-ジフェニル-2-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-1,7-ヘプタンジオン ,  1-フェニル-1-(トリメチルシリルジメチルシロキシ)-1-プロペン ,  1-フェニル-2-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニルアミノ)-1-プロパノン ,  2-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニルアミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-オン ,  α-メチルフェナシル(tert-ブチルジメチルシロキシ)カルバミド酸ベンジル ,  α-メチルフェナシルカルバミド酸ベンジル ,  α-メチル-4-クロロフェナシルカルバミド酸ベンジル ,  ヒドロキシカルバミド酸ベンジル

タイトルに関連する用語 (8件)： 化合物類 ,  Mukaiyamaアルドール反応 ,  ケトン類 ,  アミノ化 ,  ポット ,  C-N結合 ,  N-O結合 ,  開裂