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J-GLOBAL ID：201502220920842550   整理番号：15A1148856

カルボニル化合物とトリブロモフルオロメタン及びトリス(ジメチルアミノ)ホスフィンから生成したリンイリドとの反応

Reactions of Carbonyl Compounds with Phosphorus Ylide Generated from Tribromofluoromethane and Tris(dimethylamino)phosphine

著者 (19件)： HIRAI Go (RIKEN) ,  HIRAI Go (RIKEN Center for Sustainable Resource Sci.) ,  HIRAI Go (AMED-CREST) ,  NISHIZAWA Eri (RIKEN) ,  NISHIZAWA Eri (Tokyo Medical and Dental Univ.) ,  KAKUMOTO Daiki (RIKEN) ,  KAKUMOTO Daiki (Tokyo Medical and Dental Univ.) ,  KAKUMOTO Daiki (Graduate School of Sci. and Engineering, Saitama Univ.) ,  MORITA Masaki (RIKEN) ,  MORITA Masaki (AMED-CREST) ,  OKADA Mitsuaki (RIKEN) ,  OKADA Mitsuaki (Tokyo Medical and Dental Univ.) ,  HASHIZUME Daisuke (RIKEN) ,  NAGASHIMA Sayoko (Graduate School of Sci. and Engineering, Saitama Univ.) ,  SODEOKA Mikiko (RIKEN) ,  SODEOKA Mikiko (RIKEN Center for Sustainable Resource Sci.) ,  SODEOKA Mikiko (AMED-CREST) ,  SODEOKA Mikiko (Tokyo Medical and Dental Univ.) ,  SODEOKA Mikiko (Graduate School of Sci. and Engineering, Saitama Univ.)
資料名： Chemistry Letters  (Chemistry Letters)
巻： 44  号： 10  ページ： 1389-1391 (J-STAGE)  発行年： 2015年 
JST資料番号： S0742A  ISSN： 0366-7022  CODEN： CMLTAG  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： トリス(ジメチルアミノ)ホスフィン及びトリブロモフルオロメタンから生成したフッ素化イリドと簡単なアルデヒド及び反応性ケトンとの反応により期待したWittig反応生成物が得られた。しかし,ガラクトース骨格をもつケトンは,恐らく前例のないCorey-Chaykovski型エポキシド生成反応と引き続く自発Meinwald転位により酸フッ化物が得られた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *脂肪族臭素化合物 ,  *脂肪族フッ素化合物 ,  *アミン ,  *ホスフィン ,  *イリド ,  *ホスホニウム ,  *アルデヒド ,  ケトン ,  *Wittig反応【カップリング】 ,  環状エーテル ,  転位反応 ,  酸フッ化物 ,  芳香族アルデヒド ,  フェノールエーテル ,  ヘキソース ,  アルドース
準シソーラス用語： エポキシド ,  *リンイリド

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  芳香族単環アルデヒド  (CF05160X) ,  脂肪族ハロゲン化合物  (CF03050P)

物質索引 (21件)： 4-ホルミル安息香酸メチル ,  p-ニトロベンズアルデヒド ,  p-メトキシベンズアルデヒド ,  ガラクトース ,  トリス(ジメチルアミノ)ホスフィン ,  トリブロモフルオロメタン ,  o-ニトロベンズアルデヒド ,  4-メトキシフェニル4-O,6-O-ベンジリデン-2-O-(トリイソプロピルシリル)-3-オキソ-3-デオキシ-β-D-ガラクトピラノシド ,  4-メトキシフェニル4-O,6-O-ベンジリデン-2-O-(トリイソプロピルシリル)-3-(ジフルオロメチレン)-3-デオキシ-β-D-ガラクトピラノシド ,  4-メトキシフェニル4-O,6-O-ベンジリデン-2-O-(トリイソプロピルシリル)-3α-ブロモ-3-(フルオロカルボニル)-3-デオキシ-β-D-ガラクトピラノシド ,  4-メトキシフェニル4-O,6-O-ベンジリデン-2-O-(トリイソプロピルシリル)-3α-ブロモ-3-(メトキシカルボニル)-3-デオキシ-β-D-ガラクトピラノシド ,  (E)-1-ブロモ-1-フルオロ-2-(4-メトキシフェニル)エテン ,  (Z)-1-ブロモ-1-フルオロ-2-(4-メトキシフェニル)エテン ,  (E)-1-ブロモ-1-フルオロ-2-(4-ニトロフェニル)エテン ,  (Z)-1-ブロモ-1-フルオロ-2-(4-ニトロフェニル)エテン ,  (E)-1-ブロモ-1-フルオロ-2-(2-ニトロフェニル)エテン ,  (Z)-1-ブロモ-1-フルオロ-2-(2-ニトロフェニル)エテン ,  4-[(E)-2-ブロモ-2-フルオロエテニル]安息香酸メチル ,  4-[(Z)-2-ブロモ-2-フルオロエテニル]安息香酸メチル ,  5-[(E)-2-ブロモ-2-フルオロエテニル]-1,3-ベンゾジオキソール ,  5-[(Z)-2-ブロモ-2-フルオロエテニル]-1,3-ベンゾジオキソール

引用文献 (44件)：

• 1) D. J. Burton, Z.-Y. Yang, W. Qiu, Chem. Rev. 1996, 96, 1641.
• 2) a) R. W. Vanderhaar, D. J. Burton, D. G. Naae, J. Fluorine Chem. 1972, 1, 381.
•  b) J. Xu, Y. Wang, D. J. Burton, Org. Lett. 2006, 8, 2555.
•  c) Y. Wang, D. J. Burton, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 9279.
•  d) J. Xu, D. J. Burton, J. Org. Chem. 2006, 71, 3743.

タイトルに関連する用語 (4件)： カルボニル化合物 ,  トリブロモフルオロメタン ,  ホスフィン ,  リンイリド