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J-GLOBAL ID：201502220985455766   整理番号：15A0736357

アロマターゼ阻害剤としての1,2,3-トリアゾール基盤スルホンアミドの合成と分子ドッキング

Synthesis and molecular docking of 1,2,3-triazole-based sulfonamides as aromatase inhibitors

著者 (10件)： PINGAEW Ratchanok (Dep. of Chemistry, Fac. of Sci., Srinakharinwirot Univ., Bangkok 10110, THA) ,  PRACHAYASITTIKUL Veda (Dep. of Clinical Microbiology and Applied Technol., Fac. of Medical Technol., Mahidol Univ., Bangkok 10700, THA) ,  MANDI Prasit (Dep. of Clinical Microbiology and Applied Technol., Fac. of Medical Technol., Mahidol Univ., Bangkok 10700, THA) ,  MANDI Prasit (Center of Data Mining and Biomedical Informatics, Fac. of Medical Technol., Mahidol Univ., Bangkok 10700, THA) ,  NANTASENAMAT Chanin (Dep. of Clinical Microbiology and Applied Technol., Fac. of Medical Technol., Mahidol Univ., Bangkok 10700, THA) ,  NANTASENAMAT Chanin (Center of Data Mining and Biomedical Informatics, Fac. of Medical Technol., Mahidol Univ., Bangkok 10700, THA) ,  PRACHAYASITTIKUL Supaluk (Center of Data Mining and Biomedical Informatics, Fac. of Medical Technol., Mahidol Univ., Bangkok 10700, THA) ,  RUCHIRAWAT Somsak (Lab. of Medicinal Chemistry, Chulabhorn Res. Inst., and Program in Chemical Biology, Chulabhorn Graduate Inst. ...) ,  RUCHIRAWAT Somsak (Center of Excellence on Environmental Health and Toxicology, Commission on Higher Education (CHE), Ministry of ...) ,  PRACHAYASITTIKUL Virapong (Dep. of Clinical Microbiology and Applied Technol., Fac. of Medical Technol., Mahidol Univ., Bangkok 10700, THA)
資料名： Bioorganic & Medicinal Chemistry  (Bioorganic & Medicinal Chemistry)
巻： 23  号： 13  ページ： 3472-3480  発行年： 2015年07月01日 
JST資料番号： W0556A  ISSN： 0968-0896  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： スルホンアミド部分を含む一連の1,4-2置換-1,2,3-トリアゾール(13-35)を合成し,これらのアロマターゼ阻害作用について評価した。開鎖スルホンアミドを持つトリアゾールのほとんどは有意なアロマターゼ阻害活性を示した(IC₅₀=1.3-9.4μM)。興味深いことに,イソキノリン環上に6,7-ジメトキシ置換基を持つトリアゾール-ベンゼン-スルホンアミドのメタ類似体(34)は,正常細胞に影響を及ぼすことなく,もっとも強力なアロマターゼ阻害活性を示した(IC₅₀=0.2μM)。アロマターゼに対するこれらのトリアゾールの分子ドッキングから,これらの化合物は,疎水結合,π-πスタッキング,および水素結合相互作用を通して,酵素の活性部位をぴったりと占めることができることが明らかとなった。強力な化合物34は,有望な阻害に必須の残基であると示唆されているMet374およびSer478と水素結合を形成することができた。この研究は,今後の開発に向けた抗アロマターゼ剤の有力なリード分子として化合物34を提供している。Copyright 2015 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *スルホンアミド ,  *アロマターゼ阻害剤 ,  窒素複素環化合物 ,  ドッキング ,  *分子認識 ,  構造活性相関 ,  アロマターゼ ,  酵素阻害剤 ,  *化学合成 ,  水素結合 ,  分子間相互作用 ,  疎水性相互作用 ,  培養細胞 ,  芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： *1,2,3-トリアゾール ,  Vero細胞 ,  π-πスタッキング ,  *スルホンアミド類 ,  疎水結合 ,  *分子ドッキング

分類 (4件)： 薬物の合成  (GV01030F) ,  薬物の構造活性相関  (GV01050B) ,  酵素製剤・酵素阻害剤の基礎研究  (GW21010W) ,  分子・遺伝情報処理  (JE15040B)

物質索引 (4件)： テトラヒドロイソキノリン ,  7-[[1-[3-[[6,7-ジメトキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-イル]スルホニル]フェニル]-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル]メトキシ]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  N-フェネチル-4-(4-フェニル-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)ベンゼンスルホンアミド ,  2′-[[1-[4-[[3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-イル]スルホニル]フェニル]-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル]メトキシ]アセトフェノン

タイトルに関連する用語 (5件)： アロマターゼ阻害剤 ,  トリアゾール ,  基盤 ,  スルホンアミド ,  分子ドッキング