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J-GLOBAL ID：201502221043661376   整理番号：15A1263137

3-ベンジルオキシ-2-ピリジノン官能性リンカの調製:3,2-ヒドロキシピリジノン(HOPO)およびHOPO/ヒドロキサム酸キレーターの合成のためのツール

Preparation of 3-benzyloxy-2-pyridinone functional linkers: tools for the synthesis of 3,2-hydroxypyridinone (HOPO) and HOPO/hydroxamic acid chelators

著者 (4件)： GIBSON Sarah (Dep. of Chemistry and Biochemistry, New Mexico State Univ., Las Cruces, NM 88003-8001, USA) ,  FERNANDO Rasika (Dep. of Chemistry and Biochemistry, New Mexico State Univ., Las Cruces, NM 88003-8001, USA) ,  JACOBS Hollie K. (Dep. of Chemistry and Biochemistry, New Mexico State Univ., Las Cruces, NM 88003-8001, USA) ,  GOPALAN Aravamudan S. (Dep. of Chemistry and Biochemistry, New Mexico State Univ., Las Cruces, NM 88003-8001, USA)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 71  号： 49  ページ： 9271-9281  発行年： 2015年12月09日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2,3-ジヒドロキシピリジンと対照的に,3-ベンジルオキシ保護誘導体2は環境温度下で種々の官能化アルキルハロゲニドにより好収率で容易にアルキル化される。このアルキル化を,広範囲のカップリング法を用いて種々のスカフォード上への3,2-HOPO部分の付着を可能にする多数のリンカを調製するために使用した。代表的なアルコールと2とのMitsunobu反応の効果は,混合生成物に導く競争的O-アルキル化のため限定的であることが分かった。フタルイミド3jは2工程でHOPOイソシアナート6に優れた収率で変換することができる。イソシアナート6は室温下でアミンと,または還流ジクロロエタン中でアルコールと結合して,対応する尿素もしくはカルバマート結合配位子系を得ることができる。イソシアナート6とTRENとのカップリングと続く脱保護により,カチオン性およびアニオン性の両結合サイトを有する興味ある目的物であるトリス-HOPO10が得られた。HOPOヒドロキシルアミンリンカ11は,カルボン酸とのカップリングにより骨格中に付加的ヒドロキサマート配位子部分の付随的生成を伴うため特に有用であることが示された。このリンカの有用性は,公知のトリヒドロキサマートシデロホアであるデスフェリオキサミンの構造に基づいた2種の混合HOPO-ヒドロキサマートキレーターである16および19の調製により示された。Copyright 2016 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 窒素複素環化合物 ,  *ラクタム ,  *アルキル化 ,  *キレート剤 ,  カップリング反応 ,  イソシアン酸塩 ,  ヒドロキシアミド
準シソーラス用語： ヒドロキシルアミド ,  イソシアナート ,  ヒドロキサマート ,  *ピリドン類

分類 (1件)： ピリジン  (CF07095Q)

物質索引 (15件)： 3-(ベンジルオキシ)ピリジン-2(1H)-オン ,  2-オキソ-3-(ベンジルオキシ)ピリジン-1(2H)-酢酸エチル ,  2-オキソ-3-(ベンジルオキシ)ピリジン-1(2H)-酢酸tert-ブチル ,  1-アリル-3-(ベンジルオキシ)ピリジン-2(1H)-オン ,  1-(10-ウンデセニル)-3-(ベンジルオキシ)ピリジン-2(1H)-オン ,  1-プロパルギル-3-(ベンジルオキシ)ピリジン-2(1H)-オン ,  1-(5-ヘキシニル)-3-(ベンジルオキシ)ピリジン-2(1H)-オン ,  6-[2-オキソ-3-(ベンジルオキシ)ピリジン-1(2H)-イル]ヘキサン酸tert-ブチル ,  [3-[2-オキソ-3-(ベンジルオキシ)ピリジン-1(2H)-イル]プロピル]ホスホン酸ジベンジル ,  1-[3-(1,3-ジオキソイソインドリン-2-イル)プロピル]-3-(ベンジルオキシ)ピリジン-2(1H)-オン ,  [3-[2-オキソ-3-(ベンジルオキシ)ピリジン-1(2H)-イル]プロピル]イソシアナート ,  1,1′,1′′-[ニトリロトリス(エチレンウレイレントリメチレン)]トリス[3-ヒドロキシピリジン-2(1H)-オン] ,  1,1′-[(ヒドロキシイミノ)ビス(カルボニルペンタメチレン)]ビス[3-ヒドロキシピリジン-2(1H)-オン] ,  1-[5-[(ベンジルオキシ)アミノ]ペンチル]-3-(ベンジルオキシ)ピリジン-2(1H)-オン ,  N-ヒドロキシ-N-[5-[2-オキソ-3-(ベンジルオキシ)ピリジン-1(2H)-イル]ペンチル]-6-(アセチルヒドロキシアミノ)ヘキサンアミド

タイトルに関連する用語 (6件)： 官能性 ,  リンカ ,  調製 ,  ヒドロキサム酸 ,  キレーター ,  ツール