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J-GLOBAL ID：201502221328456423   整理番号：15A1187143

温和な条件下でのテトラヒドロイソキノリン類の遷移金属を使わない脱ヒドロシリル化型ジフルオロアミド化

Transition-Metal-Free Dehydrosilylative Difluoroamidation of Tetrahydroisoquinolines under Mild Conditions

著者 (8件)： CHEN Qiao (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  ZHOU Jiawei (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  WANG Yanan (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  WANG Chao (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  LIU Xihong (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  XU Zhaoqing (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  LIN Li (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  WANG Rui (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 17  号： 17  ページ： 4212-4215  発行年： 2015年09月04日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： N-アリールテトラヒドロイソキノリンと1.5当量のN,N-ジエチル-α,α-ジフルオロ-α-TMS-アセトアミド(1)とをTHF中1.5当量のCsF,1.2当量のDDQと共に室温で処理すると,テトラヒドロイソキノリンの1位にN,N-ジエチル-α,α-ジフルオロアセトアミド基が収率76~96%で導入された。アリール基の置換基としてはF,Cl,Br,Me,MeO,CF₃Oが置換位置に関係なく対応した。この反応は(1)のリン酸エステルあるいは酢酸エステル等価体でも進行した。この反応は酸化により生成したイミニウムカチオンへのジフルオロエノラートの付加により進行している。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *アミド化 ,  *脂肪族フッ素化合物 ,  置換基効果 ,  反応機構 ,  フッ化セシウム ,  酸化剤
準シソーラス用語： *ジフルオロアミド化 ,  *テトラヒドロイソキノリン類

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  その他の触媒  (CB06123Z) ,  キノリン,イソキノリン  (CF07096H)

物質索引 (4件)： DDQ ,  1,2,3,4-テトラヒドロ-2-フェニルイソキノリン ,  N,N-ジエチル-2,2-ジフルオロ-2-(トリメチルシリル)アセトアミド ,  N,N-ジエチル-2,2-ジフルオロ-2-(1,2,3,4-テトラヒドロ-2-フェニルイソキノリン-1-イル)アセトアミド

タイトルに関連する用語 (3件)： テトラヒドロイソキノリン類 ,  遷移金属 ,  ヒドロシリル化