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J-GLOBAL ID：201502221472566101   整理番号：15A1225194

グリシン由来の潜在的な抗マラリアリード化合物としての新規立体選択的2,3-ジ置換キナゾリン-4(H)-オン誘導体

Novel stereoselective 2,3-disubstituted quinazoline-4(3H)-one derivatives derived from glycine as a potent antimalarial lead

著者 (7件)： PATEL Tarosh S. (Chemistry Dep., V. P. & R. P. T. P Sci. Coll., Affiliated to Sardar Patel Univ., Vallabh Vidyanagar - 388 120 ...) ,  VANPARIA Satish F. ,  GANDHI Sahaj A. ,  PATEL Urmila H. ,  DIXIT Ritu B. ,  CHUDASAMA Chaitanya J. ,  DIXIT Bharat C.
資料名： New Journal of Chemistry  (New Journal of Chemistry)
巻： 39  号： 11  ページ： 8638-8649  発行年： 2015年11月26日 
JST資料番号： H0785A  ISSN： 1144-0546  CODEN： NJCHE5  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： グリシン結合スルホンアミドの4-キナゾリン-(3H)-オン中の2位での環化と組込みをもたらすGrimmel法の最適化と改良を行った。4-キナゾリノンの3-位での親油性部位の導入は,残念ながら,立体異性体の混合物をもたらすイミンの合成によって研究した。これらの立体異性体の混合物を非プロトン溶媒系の利用によって開発された新規方法を利用して単一異性体に変換した。また,(Z)/(E)-異性体の混合物と単一の立体配置は,NMR,HMQC,HMBC,及びNOESYスペクトル法を利用して同定して確認した。合成されたエンティティの2つの活性な足場8mと8sの抗マラリア効果を検査した。活性分子の想定される受容体h-DHFRとPf-DHFRの計算科学とin vitroによる酵素阻害研究を行い,ジヒドロ葉酸レダクターゼ阻害剤としてのそれらの有効性を証明した。これらの活性分子の経口バイオアベイラビリティもADME特性の研究によって予測され,活性エンティティのすぐれた生物学的利用能を示唆する。Copyright 2015 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST

シソーラス用語： *抗マラリア薬 ,  *立体選択性 ,  環化反応 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  立体異性体 ,  非プロトン性溶媒 ,  NOESY ,  in vitro実験 ,  ジヒドロ葉酸レダクターゼ ,  バイオアベイラビリティ ,  酵素阻害 ,  アミノ酸 ,  脂肪族アミン ,  脂肪族カルボン酸 ,  芳香族塩素化合物 ,  ジアミン ,  第三アミン ,  第二アミン
準シソーラス用語： *キナゾリノン ,  環化

分類 (2件)： ピリミジン  (CF07103W) ,  抗原虫薬・駆虫薬の基礎研究  (GW17080G)

物質索引 (9件)： グリシン ,  クロロキン ,  ピリメタミン ,  2-[[[4-(アセチルアミノ)フェニルスルホニル]アミノ]メチル]-3-[(E)-4-クロロベンジリデンアミノ]キナゾリン-4(3H)-オン ,  2-[[[4-(アセチルアミノ)フェニルスルホニル]アミノ]メチル]-3-[(E)-3-クロロベンジリデンアミノ]キナゾリン-4(3H)-オン ,  2-[[[4-(アセチルアミノ)フェニルスルホニル]アミノ]メチル]-3-[(E)-2-クロロベンジリデンアミノ]キナゾリン-4(3H)-オン ,  2-[[[4-(アセチルアミノ)フェニルスルホニル]アミノ]メチル]-3-[(E)-4-フルオロベンジリデンアミノ]キナゾリン-4(3H)-オン ,  2-[[[4-(アセチルアミノ)フェニルスルホニル]アミノ]メチル]-3-[(E)-3-フルオロベンジリデンアミノ]キナゾリン-4(3H)-オン ,  2-[[[4-(アセチルアミノ)フェニルスルホニル]アミノ]メチル]-3-[(E)-2-フルオロベンジリデンアミノ]キナゾリン-4(3H)-オン

タイトルに関連する用語 (7件)： グリシン ,  マラリア ,  リード化合物 ,  立体 ,  置換 ,  キナゾリン ,  誘導体