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J-GLOBAL ID：201502221532282832   整理番号：15A0574051

触媒的化学-,位置-,およびエナンチオ選択的なアリルアルコール類の臭素塩素化

Catalytic Chemo-, Regio-, and Enantioselective Bromochlorination of Allylic Alcohols

著者 (4件)： HU Dennis X. (Stanford Univ., California, USA) ,  SEIDL Frederick J. (Stanford Univ., California, USA) ,  BUCHER Cyril (Stanford Univ., California, USA) ,  BURNS Noah Z. (Stanford Univ., California, USA)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 137  号： 11  ページ： 3795-3798  発行年： 2015年03月25日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2あるいは3置換1級アリルアルコールをヘキサン中1.05当量のNBS,1.1当量のClTi(Oi-Pr)₃,10~30mol%のキラル配位子と共に-20°Cで処理すると,ヒドロキシル基のβ位に塩素,γ位に臭素が収率57~94%,エナンチオ選択性78~96%,構造異性体比6~20:1で付加した。アリルアルコールの二重結合のみ反応し,他の共存する二重結合は反応しなかった。鎖状および環状アリルアルコールが対応した。置換基としてはエステル,ケトン,シリルエーテルが対応した。配位子としてはエフェドリンと3,5-ジ-t-ブチル-2-ヒドロキシベンズアルデヒドとのSchiff塩基が好適であった。

シソーラス用語： *アリル化合物 ,  *脂肪族アルコール ,  *不飽和アルコール ,  *臭素化 ,  *塩素化 ,  選択性 ,  立体選択性 ,  置換基効果 ,  反応機構 ,  脂肪族カルボン酸 ,  ハロゲノアミン ,  酸イミド ,  ジカルボン酸
準シソーラス用語： *アリルアルコール類 ,  エナンチオ選択性 ,  位置選択性 ,  化学選択性

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  脂肪族アルコール  (CF03090H)

物質索引 (7件)： NBS ,  (1S,2R)-2-(3,5-ジ-tert-ブチル-2-ヒドロキシベンジリデンアミノ)-1,2-ジフェニルエタノール ,  6-メチル-2-メチレン-5-ヘプテン-1-オール ,  (2S)-2-(ブロモメチル)-2-クロロ-6-メチル-5-ヘプテン-1-オール ,  ブロモクロロミルセン ,  (3S)-3-ブロモ-2-クロロ-3-メチル-5-フェニル-1-ペンタノール ,  クロロトリイソプロポキシチタン(IV)

タイトルに関連する用語 (5件)： 触媒 ,  化学 ,  アリルアルコール類 ,  臭素 ,  塩素化