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J-GLOBAL ID：201502221587443959   整理番号：15A0653171

嵩高いイリジウム触媒によるベンゼン誘導体のパラ-C-Hホウ素化

para-C-H Borylation of Benzene Derivatives by a Bulky Iridium Catalyst

著者 (3件)： SAITO Yutaro (Nagoya Univ., Nagoya, JPN) ,  SEGAWA Yasutomo (Nagoya Univ., Nagoya, JPN) ,  ITAMI Kenichiro (Nagoya Univ., Nagoya, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 137  号： 15  ページ： 5193-5198  発行年： 2015年04月22日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： モノ置換ベンゼンと当量のB₂pin₂とをヘキサン中1.5mol%の[Ir(cod)OH]₂と3mol%のXyl-MeO-BIPHEPと共に85°Cに加熱すると,Bpin基が主としてパラ位に収率50~82%,パラ/メタ選択性16~82%で導入された。ベンゼン環の置換基としてはTES,t-Bu,i-Pr,EtC(CO₂Et)₂,MeC(4-MeOPh)₂基などが対応したが,エチルベンゼンではメタ置換体が優先した。ジメトキシ,ジメチル,ジ(CF₃)ベンゼンも同様に反応した。この反応を用い抗コリン作動薬カラミフェンのパラ位にBpin基を導入した後,I,CN,Ph,OH,CF₃置換体を合成した。

シソーラス用語： *立体障害 ,  *遷移金属触媒 ,  *芳香族化合物 ,  *C-H結合 ,  *活性化 ,  ヒドロキソ錯体 ,  選択性 ,  イリジウム錯体 ,  *ホウ素化 ,  ホスフィン ,  触媒 ,  *有機ケイ素化合物 ,  置換基効果 ,  アルカン ,  脂環式化合物 ,  脂肪族アミン ,  脂肪族アルコール ,  カルボン酸エステル ,  アミノアルコール ,  第三アミン
準シソーラス用語： *C-H活性化 ,  *イリジウム触媒 ,  *ベンゼン誘導体 ,  位置選択性 ,  有機触媒

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  その他の触媒  (CB06123Z)

物質索引 (8件)： cod ,  n-ヘキサン ,  カラミフェン ,  トリメチルフェニルシラン ,  ビス(ピナコラト)ジボロン ,  1-(トリメチルシリル)-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンゼン ,  1-(トリメチルシリル)-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンゼン ,  2,2′-ビス[ビス(3,5-ジメチルフェニル)ホスフィノ]-6,6′-ジメトキシ-1,1′-ビフェニル

タイトルに関連する用語 (3件)： イリジウム触媒 ,  ベンゼン誘導体 ,  ホウ素化