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J-GLOBAL ID：201502222031751413   整理番号：15A0630546

(ヘテロ)アリールブロミドと官能性オレフィンのMizoroki-Heck反応のためのパラジウム-meta-テルアリールホスフィン触媒

Palladium-meta-Terarylphosphine Catalyst for the Mizoroki-Heck Reaction of (Hetero)Aryl Bromides and Functional Olefins

著者 (7件)： TAY Daniel Weiliang (Agency of Sci., Technol. and Res. (A*STAR), Singapore) ,  JONG Howard (Agency of Sci., Technol. and Res. (A*STAR), Singapore) ,  LIM Yee Hwee (Agency of Sci., Technol. and Res. (A*STAR), Singapore) ,  WU Wenqin (Agency of Sci., Technol. and Res. (A*STAR), Singapore) ,  CHEW Xinying (Agency of Sci., Technol. and Res. (A*STAR), Singapore) ,  ROBINS Edward G. (Agency of Sci., Technol. and Res. (A*STAR), Singapore) ,  JOHANNES Charles W. (Agency of Sci., Technol. and Res. (A*STAR), Singapore)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 80  号： 8  ページ： 4054-4063  発行年： 2015年04月17日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： meta-テルアリールホスフィン配位子であるCy^*Phineと酢酸パラジウムを用いた,パラジウム触媒Mizoroki-Heck反応の新たなプロトコルを開発した。ハイスループットスクリーニング法により,この反応の溶媒,および塩基としてDMF/炭酸水素ナトリウムの組合せが最も広範囲に効率的であるとわかった。配位子としてCy^*Phineが最適であることを確認した。本反応は,電子豊富なヘテロアリールブロミドや未保護アルコールを含むオレフィン等,広範囲の基質に応用可能で,20種類の生成物を76~99%の収率で得た。本プロトコルはエレトリプタン中間体の生成において,従来の商業的方法より,触媒量,収率の点で有利であった。

シソーラス用語： *Heck反応 ,  *交差カップリング反応 ,  配位子 ,  パラジウム触媒 ,  触媒反応 ,  配位子効果 ,  化学反応 ,  *スルホン ,  *アルケン ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  反応機構
準シソーラス用語： *Mizoroki-Heck反応 ,  インドール類 ,  ホスフィン配位子 ,  位置選択性反応

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  芳香族単環スルホキシド・スルホン・スルホニウム  (CF05130Q) ,  アルケン  (CF03030T)

物質索引 (15件)： 5-[(E)-2-(フェニルスルホニル)ビニル]-1-トシル-1H-インドール ,  2-[(E)-2-(チオフェン-2-イル)ビニル]ピリジン ,  5-[(E)-2-(フェニルスルホニル)ビニル]ベンゾフラン ,  3-[(E)-2-(チオフェン-2-イル)ビニル]ピリジン ,  6-[(E)-2-(フェニルスルホニル)ビニル]イミダゾ[1,2-a]ピリジン ,  2-(3-オキソ-3-フェニルプロピル)安息香酸メチル ,  1-フェニル-3-(ピリジン-3-イル)プロパン-1-オン ,  3-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-1-フェニルプロパン-1-オン ,  1-フェニル-3-(チオフェン-2-イル)プロパン-1-オン ,  1-メシチルペンタン-3-オン ,  (E)-4-(2-アミノピリミジン-5-イル)-3-ブテン-2-オン ,  (E)-3-(イミダゾ[1,2-a]ピリミジン-6-イル)アクリル酸メチル ,  (E)-4-メシチル-2-メチル-3-ブテン-2-オール ,  (E)-2-メチル-4-(ピリジン-3-イル)-3-ブテン-2-オール ,  (E)-4-(2-アミノピリミジン-5-イル)-2-メチル-3-ブテン-2-オール

タイトルに関連する用語 (5件)： 官能性 ,  オレフィン ,  Mizoroki-Heck反応 ,  パラジウム ,  触媒