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J-GLOBAL ID：201502227704803170   整理番号：15A0589596

(-)-デカレストリクチンGの立体選択的合成

Stereoselective synthesis of (-)-decarestrictine G

著者 (4件)： KATSUTA Ryo (Fac. of Applied Biosciences, Tokyo Univ. of Agriculture, 1-1-1 Sakuragaoka, Setagaya-ku, Tokyo 156-8502, JPN) ,  FUJIKAWA Shota (Fac. of Applied Biosciences, Tokyo Univ. of Agriculture, 1-1-1 Sakuragaoka, Setagaya-ku, Tokyo 156-8502, JPN) ,  YAJIMA Arata (Fac. of Applied Biosciences, Tokyo Univ. of Agriculture, 1-1-1 Sakuragaoka, Setagaya-ku, Tokyo 156-8502, JPN) ,  NUKADA Tomoo (Fac. of Applied Biosciences, Tokyo Univ. of Agriculture, 1-1-1 Sakuragaoka, Setagaya-ku, Tokyo 156-8502, JPN)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 71  号： 21  ページ： 3428-3432  発行年： 2015年05月27日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： デカレストリクチンGの立体化学を,理論的並びに合成研究から5R,6R,9Rに修正した。考えられる立体異性体を,密度汎関数理論を基とする計算値により天然物の¹H NMR化学シフトの比較によって推定した。この知見により,合成研究を行い,合成(5R,6R,9R)-異性体の分光学的データは天然物のそれと完全に同じであった。(5R,6R,9R)-(-)-デカレストリクチンGの合成は,重要な段階として10員ラクトン系の閉環メタセシス及び面選択的ジヒドロキシル化を経るメチル3-オキソヘキサ-5-エノアートからの6段階で,全収率が16.5%で達成された。Copyright 2016 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *立体選択性 ,  *化学合成 ,  立体化学 ,  立体異性体 ,  密度汎関数法 ,  陽子磁気共鳴 ,  化学シフト ,  *ラクトン ,  *閉環メタセシス ,  *ジヒドロキシ化
準シソーラス用語： *ジヒドロキシル化 ,  密度汎関数理論 ,  *立体選択的合成

分類 (3件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  八員環以上の複素環化合物  (CF07120T) ,  動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R)

物質索引 (2件)： 3-オキソ-5-ヘキセン酸メチル ,  (5R,6R,9R)-デカレストリクチンG

タイトルに関連する用語 (1件)： 立体選択的合成