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J-GLOBAL ID：201502228838079741   整理番号：15A0626553

共役ジインの金触媒を用いたカスケード環化による縮合インドール類の直接構築

Direct Construction of Fused Indoles by Gold-Catalyzed Cascade Cyclization of Conjugated Diynes

著者 (6件)： NAOE Saori (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  SAITO Tatsuo (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  UCHIYAMA Masanobu (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  OISHI Shinya (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  FUJII Nobutaka (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  OHNO Hiroaki (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 17  号： 7  ページ： 1774-1777  発行年： 2015年04月03日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： N-(2-ヒドロキシエチル)-2-(4-置換-1,3-ブタジイニル)アニリンをジクロロエタン中5mol%のIPrAuCl/AgOTfと共に50°Cで処理すると,5-endo-digインドール環環化,続いて7-endo-dig環化によりオキセピノ[1,7-a]インドール誘導体が収率71~92%で生成した。アニリン部の置換基としてはCF₃OあるいはCO₂Meが,ジイン部の置換基としてはPh,MeOあるいはn-Prが対応した。6員環エーテル型化合物が10%程度副生した。DFT計算により選択性について議論した。

シソーラス用語： 共役 ,  *ジイン ,  *遷移金属触媒 ,  *逐次反応 ,  *環化反応 ,  *芳香族アミン ,  金錯体 ,  クロロ錯体 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  置換基効果 ,  密度汎関数法 ,  ポテンシャルエネルギー曲線 ,  反応機構 ,  *環状エーテル ,  カルベン錯体 ,  カルベン
準シソーラス用語： DFT計算 ,  N-複素環カルベン ,  π共役 ,  *アニリン類 ,  イミダゾール類 ,  インドール類 ,  *カスケード反応 ,  *金触媒

分類 (3件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  貴金属触媒  (CB06122I) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (4件)： 銀トリフラート ,  2-[2-(4-フェニル-1,3-ブタジイニル)フェニルアミノ]エタノール ,  2-フェニル-4,5-ジヒドロ[1,4]オキサゼピノ[4,5-a]インドール ,  [1,3-ビス(2,6-ジイソプロピルフェニル)-4-イミダゾリン-2-イリデン]ラジカル

タイトルに関連する用語 (8件)： 共役 ,  ジイン ,  金触媒 ,  カスケード ,  環化 ,  縮合 ,  インドール類 ,  構築