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J-GLOBAL ID：201502231327150244   整理番号：15A0546780

平行鎖配向を有する二本鎖DNAおよびDNA-RNAハイブリッド:2′-デオキシ-2′-フルオロイソシチジン,2′-デオキシ-2′-フルオロイソグアノシン,および2′-フルオロ置換基を有する正規ヌクレオシドが引き起こす二重螺旋の安定性の予期せぬ変化

Duplex DNA and DNA-RNA Hybrids with Parallel Strand Orientation: 2′-Deoxy-2′-fluoroisocytidine, 2′-Deoxy-2′-fluoroisoguanosine, and Canonical Nucleosides with 2′-Fluoro Substituents Cause Unexpected Changes on the Double Helix Stability

著者 (5件)： INGALE Sachin A. (Center for Nanotechnology, Muenster, DEU) ,  LEONARD Peter (Center for Nanotechnology, Muenster, DEU) ,  TRAN Quang Nhat (Center for Nanotechnology, Muenster, DEU) ,  SEELA Frank (Center for Nanotechnology, Muenster, DEU) ,  SEELA Frank (Univ. Osnabrueck, Osnabrueck, DEU)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 80  号： 6  ページ： 3124-3138  発行年： 2015年03月20日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2′-デオキシイソグアノシンおよび2′-デオキシイソシチジンの2′位にフッ素置換基を有する2′-デオキシ-2′-フルオロイソグアノシンおよび2′-デオキシ-2′-フルオロイソシチジンを合成し,ホスホラミダイトへ転換した。このホスホラミダイトをビルディングブロックとして用いた固相合成により,パラレルまたはアンチパラレルのDNA鎖配向を有する二本鎖DNAおよびDNA-RNAハイブリッドを合成した。パラレル鎖を有する二本鎖オリゴヌクレオチドにおいて予期せぬ強い安定性の変化を観察した。フッ素化オリゴヌクレオチドは相補DNAと中程度に安定なパラレル二本鎖を形成したが,RNAとは安定なハイブリッドを形成しなかった。更にパラレル鎖配向を有する二本鎖オリゴヌクレオチドは極めて不安定であった。これはパラレル鎖を有する核酸は硬質であるため,N-コンフォメーション中に糖残基を受け入れられないためと予想できる。これらの観察は自然がアンチパラレル鎖配向の原理を進化させ,パラレル鎖配列を用いない理由を説明する可能性がある。

シソーラス用語： *DNA【核酸】 ,  *RNA【核酸】 ,  分子配向 ,  二重螺旋 ,  安定性 ,  ヌクレオシド ,  ヌクレオシド類似体 ,  有機フッ素化合物 ,  核酸合成 ,  オリゴヌクレオチド ,  ヌクレオチド類似体 ,  cDNA ,  立体配座 ,  *複合体 ,  ペプチド合成 ,  *脂肪族フッ素化合物 ,  分子構造
準シソーラス用語： *DNA-RNAハイブリッド ,  コンフォメーション ,  ビルディングブロック【分子】 ,  ホスホラミダイト ,  二本鎖DNA ,  固相ペプチド合成 ,  相補DNA ,  配向【分子】

分類 (2件)： ヌクレオシド,ヌクレオチド  (CF10060K) ,  核酸一般  (EB04010U)

物質索引 (9件)： 2,2′-イミノ-2-デオキソ-2′-デオキシウリジン ,  2′-デオキシイソグアノシン ,  2′-デオキシイソシチジン ,  2′-デオキシ-2′-フルオロイソグアノシン ,  2′-デオキシ-2′-フルオロイソシチジン ,  2-[[(ジメチルアミノ)メチレン]アミノ]-3′-O-[(2-シアノエトキシ)(ジイソプロピルアミノ)ホスフィニル]-2-デオキソ-2′-デオキシウリジン ,  5′-O-[ビス(4-メトキシフェニル)フェニルメチル]-3′-O-[(2-シアノエトキシ)(ジイソプロピルアミノ)ホスフィニル]-2-[[(ジメチルアミノ)メチレン]アミノ]-2-デオキソ-2′-デオキシウリジン ,  5′-O-[ビス(4-メトキシフェニル)フェニルメチル]-3′-O-[(2-シアノエトキシ)(ジイソプロピルアミノ)ホスフィニル]-N-[(ジメチルアミノ)メチレン]-2-[(ジフェニルカルバモイル)オキシ]-2′-デオキシアデノシン ,  p-トルエンスルホニルクロリド

タイトルに関連する用語 (9件)： 配向 ,  二本鎖DNA ,  DNA ,  RNA ,  置換基 ,  ヌクレオシド ,  二重螺旋 ,  安定性 ,  予期